5-[(Pyridin-4-yl)methylidene]-5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine | 150896-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[(Pyridin-4-yl)methylidene]-5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine
• 英文别名: 8-(pyridin-4-ylmethylidene)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 150896-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.29
• InChiKey: SPSGKBXMLUNGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• DISUBSTITUTED POLYCYCLIC SYSTEMS AS COGNITION ENHANCERS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0623132A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5272269A
  申请人：——

  公开号：US5272269A

  公开（公告）日：1993-12-21
• US5424430A
  申请人：——

  公开号：US5424430A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US5532249A
  申请人：——

  公开号：US5532249A

  公开（公告）日：1996-07-02
• [EN] DISUBSTITUTED POLYCYCLIC SYSTEMS AS COGNITION ENHANCERS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1993014092A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of formula (I) have been shown to enhance the release of the neurotransmitter acetylcholine, and thus may be useful in the treatment of diseases of man, such as in Alzheimer's disease and other conditions involving learning and cognition, where subnormal levels of this neurochemical are found. The compounds of this invention can be described as shown in formula (I), where Q is (II), (III) and (IV); R1 is 4-, 3-, or 2-pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, or fluoro-4-pyridyl; R2 and R3 are independently H, F, Cl, Br, NO2, OH, -R4, -O-R4, -CO2R4, -COR4, -CONH2, -CONHR4, -CONR4R4', -S(O)m2-R4, NH2, CF3, NHR4, NR4R4'; R4 and R4' are independently H, alkyl of 1 to 4 carbons, CH2Phe-W or Phe-W; Phe is a phenyl group; R5 is -(CH2)n-Y or -OCOR4; Y is H, OH, NH2, NHR4, NR4R4', NHCOR4, NHCO2R4, NHS(O)2R4; F, Cl, Br, OR4, S(O)mR4, -CO2H, -CO2R4, -CN, -CONR4R4', -CONHR4, -CONH2, -COR4; -CH=CHCO2R4, -OCOR4, Phe, Phe-W, -C=CCO2R4, -CH=CHR4, or -C=C-R4; W is F, Cl, Br, R4, OR4, NO2, NH2, NHR4, NR4R4, CN, S(O)m-R4; m is 0, 1 or 2; n is 1 to 7; and hydrates and physiologically suitable salts thereof.(FR) On a découvert que des composés de formule (I) stimulent la libération du neurotransmetteur acétylcholine et peuvent par conséquent être utiles dans le traitement de maladies humaines telles que la maladie d'Alzheimer et d'autres pathologies liées à l'apprentissage et à la cognition, dans lesquelles on a détecté des niveaux inférieurs à la normale de cette substance neurochimique. Les composés de cette invention répondent à la formule (I) dans laquelle Q représente (II), (III) et (IV); R1 représente 4-, 3-, ou 2-pyridyle, pyrimidyle, pyrazinyle, ou fluoro-4-pyridyle; R2 et R3 représentent indépendamment H, F, Cl, Br, NO2, OH, -R4, -O-R4, -CO2R4, -COR4, -CONH2, -CONHR4, -CONR4R4', -S(O)m2-R4, NH2, CF3, NHR4, NR4R4'; R4 et R4', représentent indépendamment H, alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, CH2Phe-W ou Phe-W; Phe représente un groupe phényle; R5 représente -(CH2)n-Y ou -OCOR4; Y représente H, OH, NH2, NHR4, NR4R4', NHCOR4, NHCO2R4, NHS(O)2R4, F, Cl, Br, OR4, S(O)mR4, -CO2H, -CO2R4, -CN, -CONR4R4', -CONHR4, -CONH2, -COR4, -CH=CHCO2R4, -OCOR4, Phe, Phe-W, -C=CCO2R4, -CH=CHR4, ou -C=C-R4; W représente F, Cl, Br, R4, OR4, NO2, NH2, NHR4, NR4R4, CN, S(O)m-R4; m représente 0, 1 ou 2; n représente un nombre entier compris entre 1 et 7. Cette invention concerne également les hydrates et les sels physiologiquement acceptables de ces composés.