3-(苯氧基甲基)-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 | 1393661-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(苯氧基甲基)-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(phenoxymethyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(Phenoxymethyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1393661-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WLVQLRZASYIOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 苯氧乙酸 在 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以39%的产率得到3-(苯氧基甲基)-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛促进烯烃的羧酸烷基化和级联加成-环化

  摘要：

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。

  DOI：

  10.1021/jo4027929

文献信息

• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Photocatalytic Conversion of Lignin Models into Functionalized Aromatic Molecules Initiated by the Proton-Coupled Electron Transfer Process
  作者：Yi Li、Jingya Wen、Simeng Wu、Sha Luo、Chunhui Ma、Shujun Li、Zhijun Chen、Shouxin Liu、Bing Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00026

  日期：2024.2.16

  achieved via photocatalysis. This protocol exhibits a broad scope of lignin models and excellent compatibility of functionalization reagents, constructing a series of functionalized lignin-based aromatic compounds. Highly selective formation of alkyl radical species through a proton-coupled electron transfer and β-scission process provides the opportunity to form new C–C and C–N bonds by reaction with

  通过光催化实现了一种温和有效的木质素 β-O-4 裂解和功能化方法。该方案展示了广泛的木质素模型和功能化试剂的良好兼容性，构建了一系列功能化的木质素基芳香族化合物。通过质子耦合电子转移和β-断裂过程高度选择性地形成烷基自由基物种，提供了通过与亲电试剂反应形成新的C-C和C-N键的机会。
• Unconventional Titania Photocatalysis: Direct Deployment of Carboxylic Acids in Alkylations and Annulations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、Russell F. Howe、Shona Rhydderch、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja306168h

  日期：2012.8.22

  Under dry, anaerobic conditions, TiO2 photocatalysis of carboxylic add precursors resulted in carbon-carbon bond-forming processes. High yields of dirners were obtained from TiO2 treatment of carboxylic acids alone: On inclusion of electron-deficient alkenes, efficient alkylations were achieved with methoxymethyl and phenoxymethyl radicals. In reactions with maleic anhydride or maleimides, phenoxyacetic acid produced chromenedione derivatives in addition to adducts. These photocatalytic reactions are simple and cheap to perform, and the TiO2 is easily removed by filtration. The anaerobic photocatalysis strategy offers a range of synthetic possibilities.
• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。