1-(1-C-Ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)uracil | 357610-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(1-C-Ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: Vinyl uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-2-ethenyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 357610-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: RSIRGAMFQXQWPC-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(1-C-Ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从尿苷制备 1'α-支链糖嘧啶核糖核苷的有效方法：天然核苷第一次转化为 1'-取代核糖核苷

  摘要：

  通过3',5'-O-TIPDS-2'-酮尿苷8的烯醇化成功合成了1'α-苯基硒尿苷衍生物13，并与乙烯基甲硅烷基系链进行自由基反应——这是制备1的有效方法'α-支链糖嘧啶核苷。在 < -70 摄氏度的 THF 中用 LiHMDS 和 PhSeCl 连续处理 8 得到所需的 1'-苯基硒代产物，产率为 85%，为 1'α-产物 11 和 1'β-产物 12 的异头混合物（11 /12=2.5:1）。通过在 MeOH 中使用 NaBH4/CeCl3，在 1'α-产物 11 的 2'-羰基处发生高度立体选择性还原，随后在 2'-羟基处引入二甲基乙烯基甲硅烷基系链，得到自由基反应底物 14 . 使用高压汞灯的 14 的光化学自由基原子转移反应在苯中有效进行，得到外环化的 PhSe 转移产物 18，其中证明 (PhSe)2 作为自由基原子的添加剂是必不可少的。转移环化反应。随后 18 的苯基硒基消除得到糖保护的

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2332::aid-chem23320>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,3bR,9aR,10aS)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-2,2-dimethyl-1-phenylselanylmethyl-hexahydro-3,4,6,8,10-pentaoxa-2,5,7-trisila-cycloocta[a]pentalen-10a-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-C-Ethenyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  从尿苷制备 1'α-支链糖嘧啶核糖核苷的有效方法：天然核苷第一次转化为 1'-取代核糖核苷

  摘要：

  通过3',5'-O-TIPDS-2'-酮尿苷8的烯醇化成功合成了1'α-苯基硒尿苷衍生物13，并与乙烯基甲硅烷基系链进行自由基反应——这是制备1的有效方法'α-支链糖嘧啶核苷。在 < -70 摄氏度的 THF 中用 LiHMDS 和 PhSeCl 连续处理 8 得到所需的 1'-苯基硒代产物，产率为 85%，为 1'α-产物 11 和 1'β-产物 12 的异头混合物（11 /12=2.5:1）。通过在 MeOH 中使用 NaBH4/CeCl3，在 1'α-产物 11 的 2'-羰基处发生高度立体选择性还原，随后在 2'-羟基处引入二甲基乙烯基甲硅烷基系链，得到自由基反应底物 14 . 使用高压汞灯的 14 的光化学自由基原子转移反应在苯中有效进行，得到外环化的 PhSe 转移产物 18，其中证明 (PhSe)2 作为自由基原子的添加剂是必不可少的。转移环化反应。随后 18 的苯基硒基消除得到糖保护的

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2332::aid-chem23320>3.0.co;2-w

文献信息

• [EN] MODIFIED MRNAS FOR VACCINE DEVELOPMENT<br/>[FR] ARNM MODIFIÉS POUR LE DÉVELOPPEMENT DE VACCINS
  申请人：BASECLICK GMBH

  公开号：WO2021186028A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  A modified messenger RNA (mRNA) of the present invention encodes within its ORF an antigen such as a viral protein, an immunogenically active part of such viral protein, or an anticancer protein or epitope, and contains at least one of an alkyne- or azide-modification in at least one nucleotide. A preferred viral protein encoded by the inventive mRNA is a Corona virus protein, especially nucleoprotein N of SARS-CoV-2. The modified mRNA or a pharmaceutical com position containing such mRNA is especially useful in the context of a method for vaccination against viral infection and adding an adjuvant like a STING antagonist further enhances the immune response in an individual and accordingly the vaccination efficiency.
• An Efficient Method for the Preparation of 1′α-Branched-Chain Sugar Pyrimidine Ribonucleosides from Uridine: The First Conversion of a Natural Nucleoside into 1′-Substituted Ribonucleosides
  作者：Tetsuya Kodama、Satoshi Shuto、Makoto Nomura、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2332::aid-chem23320>3.0.co;2-w

  日期：2001.6.1

  18 gave the sugar-protected 1'alpha-vinyluridine. With this procedure, 1'alpha-vinyluridine (22) and -cytidine (25), designed to be potential antitumor agents, were successfully synthesized. This study is the first example of functionalization at the anomeric 1'-position of a nucleoside by starting from a natural nucleoside to produce a ribo-type 1'-modified nucleoside.

  通过3',5'-O-TIPDS-2'-酮尿苷8的烯醇化成功合成了1'α-苯基硒尿苷衍生物13，并与乙烯基甲硅烷基系链进行自由基反应——这是制备1的有效方法'α-支链糖嘧啶核苷。在 < -70 摄氏度的 THF 中用 LiHMDS 和 PhSeCl 连续处理 8 得到所需的 1'-苯基硒代产物，产率为 85%，为 1'α-产物 11 和 1'β-产物 12 的异头混合物（11 /12=2.5:1）。通过在 MeOH 中使用 NaBH4/CeCl3，在 1'α-产物 11 的 2'-羰基处发生高度立体选择性还原，随后在 2'-羟基处引入二甲基乙烯基甲硅烷基系链，得到自由基反应底物 14 . 使用高压汞灯的 14 的光化学自由基原子转移反应在苯中有效进行，得到外环化的 PhSe 转移产物 18，其中证明 (PhSe)2 作为自由基原子的添加剂是必不可少的。转移环化反应。随后 18 的苯基硒基消除得到糖保护的