2-(allyloxy)-2-ethoxyethyl phenyl selenide | 68498-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-2-ethoxyethyl phenyl selenide
• 英文别名: (2-ethoxy-2-prop-2-enoxyethyl)selanylbenzene
• CAS: 68498-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Se
• 分子量: 285.245
• InChiKey: JAWWNHAKZVJMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-2-ethoxyethyl phenyl selenide 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-ethoxy-2-prop-2-enoxyethyl)seleninylbenzene
  参考文献：
  名称：

  酯克莱森重排的一种方便的高产率形式。初步沟通

  摘要：

  苯硒烯基溴的区域特异性加成至乙基乙烯基醚，然后通过伯，仲或叔烯丙基醇2a-e醇解最初形成的β-溴烷基硒化物1，得到混合的缩醛3a-e。皂化γ，δ-不饱和酸7a-e后提供的相应亚硒酸盐4a-e的后续氧化和热处理，具有优异的总产率。整个序列（方案2）代表酯克莱森重排的新形式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610636
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 苯基溴化硒 、 烯丙醇 生成 2-(allyloxy)-2-ethoxyethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  酯克莱森重排的一种方便的高产率形式。初步沟通

  摘要：

  苯硒烯基溴的区域特异性加成至乙基乙烯基醚，然后通过伯，仲或叔烯丙基醇2a-e醇解最初形成的β-溴烷基硒化物1，得到混合的缩醛3a-e。皂化γ，δ-不饱和酸7a-e后提供的相应亚硒酸盐4a-e的后续氧化和热处理，具有优异的总产率。整个序列（方案2）代表酯克莱森重排的新形式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610636

文献信息

• Tetrahydrofuran Derivatives from Epoxides <i>via</i> Group Transfer Cyclization or Reductive Radical Cyclization of Organotellurium and Organoselenium Intermediates
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1021/jo961578n

  日期：1997.1.1

  undergo group transfer cyclization to afford 2-substituted 4-[(aryltelluro)methyl]tetrahydrofurans (cis/trans = 1/3-1/10). The aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl tellurides similarly afforded 2-substituted 4-[(aryltelluro)methylene]tetrahydrofurans with an E/Z-ratio close to unity. The beta-(allyloxy)alkyl aryl selenides and aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl selenides failed to undergo group transfer cyclization

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1
• Photosensitized Electron Transfer Promoted Reductive Activation of Carbon−Selenium Bonds To Generate Carbon-Centered Radicals:  Application for Unimolecular Group Transfer Radical Reactions
  作者：Ganesh Pandey、K. S. Sesha Poleswara Rao、K. V. Nageshwar Rao

  DOI：10.1021/jo960805i

  日期：1996.1.1

  presented in this paper explores the mechanistic aspects and synthetic potentials of photosensitized electron transfer (PET) promoted reductive activation of organoselenium substrates. PET activation of substrates 1-5 is achieved through a photosystem comprised of light-absorbing 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) as electron donor and ascorbic acid as co-oxidant. The fluorescence quenching of (1)DMN by organoselenium

  本文提出的研究探索了光敏电子转移（PET）促进有机硒底物还原活化的机理和合成潜力。基材1-5的PET活化是通过一个光系统实现的，该系统由吸光的1,5-二甲氧基萘（DMN）作为电子给体，而抗坏血酸作为助氧化剂。有机硒化合物1-5对（1）DMN的荧光猝灭，荧光猝灭速率常数与1-5的还原电势的相关性以及1-5的光解离量子产率对其浓度的依赖性表明电子的发生（1）DMN和1-5之间的传输（ET）进程。在（1）DMN和抗坏血酸的存在下，有机硒底物（R（2）CHSePh）的稳态光解导致-C-Se-键断裂，从而产生碳中心自由基和PhSe（-）物种R（2）CH-SePh＆（r-）（*）的中间体。对于单分子基团转移自由基序列，用于-C-Se-键的还原活化的机制解释和观察到的裂解模式的合成效用得到扩展。
• PhSeSiR₃-Catalyzed Group Transfer Radical Reactions
  作者：Ganesh Pandey、K. S. S. P. Rao、K. V. Nageshwar Rao

  DOI：10.1021/jo000128z

  日期：2000.7.1

  A novel design for initiating radical-based chemistry in a catalytic fashion is described. The design of the concept is based on the phenylselenyl group transfer reaction from alkyl phenyl selenides by utilizing PhSeSiR3 (1) as a catalytic reagent. The reaction is initiated by the homolytic cleavage of -C-Se- bond of an alkyl phenyl selenide by the in situ generated alkylsilyl radical (R3Si.), obtained by the mesolysis of PhSeSiR3](.-) (1(.-)). The oxidative dimerization of counteranion PhSe- to PhSeSePh functions as radical terminator. The generation of 1(.-) is achieved by the photoinduced electron transfer (PET) promoted reductive activation of 1 through a photosystem comprising of a visible-light (410 nm)-absorbing electron rich DMA as an electron donor and ascorbic acid as a co-oxidant (Figure 1). The optimum mole ratio between the catalyst 1 and alkyl phenyl selenides for successful reaction is established to be 1:10. The generality of the concept is demonstrated by carrying out variety of radical reactions such as cyclization (10, 15-18), intermolecular addition (25), and tandem annulations (32).
• PETRZILKA M., HELV. CHIM. ACTA., 1978, 61, NO 6, 2286-2289
  作者：PETRZILKA M.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient high yield version of the ester Claisen rearrangement. Preliminary communication
  作者：Martin Petrilka

  DOI：10.1002/hlca.19780610636

  日期：1978.9.20

  treatment of the corresponding selenoxides 4a-e furnished after saponification the γ, δ-unsaturated acids 7a-e in excellent overall yields. The entire sequence (Scheme 2) represents a new version of the ester Claisen rearrangement.

  苯硒烯基溴的区域特异性加成至乙基乙烯基醚，然后通过伯，仲或叔烯丙基醇2a-e醇解最初形成的β-溴烷基硒化物1，得到混合的缩醛3a-e。皂化γ，δ-不饱和酸7a-e后提供的相应亚硒酸盐4a-e的后续氧化和热处理，具有优异的总产率。整个序列（方案2）代表酯克莱森重排的新形式。