3-(萘-2-基)环己-2-烯-1-酮 | 42160-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-2-基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)cyclohex-2-enone；3-Naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42160-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NWCVVWPVDGPZOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-2-基)环己-2-烯-1-酮 在 氢溴酸 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-萘-2-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在分子氧下，在存在溴化氢的催化下，铜催化的2-环己烯-1-酮的氧化芳构化为苯酚†

  摘要：

  在分子氧下，在催化量的铜盐和HBr水溶液存在下，使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化，从而获得了苯酚衍生物。HBr的量已成功减少到催化量，并且不需要其他添加剂（例如配体和氧化剂）以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单，二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/溴化顺序可得到具有过量HBr的溴酚。

  DOI：

  10.1039/c3ra43071e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(萘-2-基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  手性七元β取代的内酰胺的合成通过铑催化的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的七元β-取代的α，β-不饱和内酰胺的不对称加氢反应，以制备各种手性七元β-取代的内酰胺，效果良好至优异（高达> 99） ％转化率，99％收率和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02231c

文献信息

• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• Isopropylmagnesium chloride-promoted unilateral addition of Grignard reagents to β-diketones: one-pot syntheses of β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones
  作者：Rui Yuan、Dan Zhao、Li-Yuan Zhang、Xiang Pan、Yan Yang、Pei Wang、Hong-Feng Li、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/c5ob02072g

  日期：——

  unilateral additions of Grignard reagents to acyclic or cyclic β-diketones were effectively promoted by sub-stoichiometric amounts of i-PrMgCl to afford β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones, respectively. Also, the addition of Grignard reagents to acyclic β-diketones followed by a reaction with cyclic β-diketones in a one-pot process was put forward. The reaction mechanism was discussed

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Allylic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Ming Zhou、Tang-Lin Liu、Min Cao、Zejian Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol501421g

  日期：2014.7.3

  enantioselective asymmetric hydrogenation of cyclic dienamides catalyzed by an Rh-DuanPhos complex has been developed, which provides a readily accessible method for the synthesis of chiral cyclic allylic amines in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The products are valuable chiral building blocks and could be easily transformed to multisubstituted cyclohexane derivatives.

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。