((2R,5S)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol | 155835-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((2R,5S)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,5S)-5-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 155835-35-1
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: JMGBOXZFLWUSLH-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5S)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (2R,5S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-Bromobutan-2-yl)oxazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ((2R,5S)-5-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455

文献信息

• A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/c39940000455

  日期：——

  A new and highly enantioselective synthesis of trans 5-substituted 2-hydroxymethylpyrrolidine derivatives is achieved by intramolecular radical cyclization at the 4-position of Δ4,5-oxazolidin-2-one, which leads to C2-symmetrical 2,5-dibenzyloxypyrrolidin-2-one.

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。
• Yuasa, Yoko; Ando, Jun; Shibuya, Shiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 5, p. 465 - 473
  作者：Yuasa, Yoko、Ando, Jun、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——