(1'S,2R,3R,5S)-3-Diphenylphosphinoyl-5-[phenyl(benzoyloxy)methyl]-2-phenyl-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran | 335274-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2R,3R,5S)-3-Diphenylphosphinoyl-5-[phenyl(benzoyloxy)methyl]-2-phenyl-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran
• 英文别名: [(S)-[(2S,4R,5R)-4-diphenylphosphoryl-5-phenyl-5-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]-phenylmethyl] benzoate
• CAS: 335274-36-7
• 化学式: C₃₉H₃₉O₅PSi
• 分子量: 646.795
• InChiKey: XUXCQQHTVGXOHQ-RHPSYEJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,3R,5S)-3-Diphenylphosphinoyl-5-[phenyl(benzoyloxy)methyl]-2-phenyl-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1'S,2R,3R,5S)-3-Diphenylphosphinoyl-5-[phenyl(benzoyloxy)methyl]-2-phenyl-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f