3-(pent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 203716-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(pent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one；3-pent-4-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 203716-62-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: HKSZHIIEDYRZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-oxo-4-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[4-oxo-4-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-trimethylsilanylmethyl-butyl] ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(pent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Radical-Ionic Allylation Sequence

  摘要：

  在氟化物的诱导下，黄原酸盐与烯丙基硅烷自由基加成形成的δ-黄原酰基硅烷发生消解，从而形成了多种取代的烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837191

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR PREPARING HALICHONDRIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS HALICHONDRINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 用于制备软海绵素类化合物的中间体及其制备方法
  申请人：BEIJING TIENYI LUFU PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020119345A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  本发明涉及用于制备软海绵素类化合物的中间体及其制备方法和用途，尤其是涉及用于制备软海绵素、艾日布林或其类似物的中间体、其制备方法和用途。所述中间体、其制备方法和用途用于构建软海绵素类化合物的C20-C26结构片段。本发明合成路线的起始原料廉价易得，来源稳定且质量可靠；手性中心构建构方法的选择上充分利用了反应物本身的结构特点，切实提高了合成效率，降低了产品质量控制的难度和风险；并且避免使用高毒性且昂贵的有机锡催化剂，显著改善了成本和环境友好性。
• Cycloalkyl Lactam Derivatives as Inhibitors of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase 1
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20080275043A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention discloses compounds of Formula I: (I) having 11beta-HSD type 1 antagonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as the use of the Fomula I and compositions as medicaments to treat diabetes, hyperglycemia, obesity, hypertension, hyperlipidemia, Syndrome X, and other conditions associated with hyperglycemia.

  本发明公开了具有11beta-HSD type 1拮抗活性的化合物的公式I：（I），以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含公式I化合物的制药组合物，以及将公式I和组合物用作药物治疗糖尿病，高血糖，肥胖症，高血压，高脂血症，综合征X和与高血糖有关的其他疾病的用途。
• CYCLOALKYL LACTAM DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：AICHER Thomas Daniel

  公开号：US20100184764A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention discloses compounds of Formula I: (I) having 11beta-HSD type 1 antagonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as the use of the Formula I and compositions as medicaments to treat diabetes, hyperglycemia, obesity, hypertension, hyperlipidemia, Syndrome X, and other conditions associated with hyperglycemia.

  本发明揭示了具有11beta-HSD type 1拮抗活性的I式化合物：（I），以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包括I式化合物的制药组合物，以及将I式和组合物用作药物治疗糖尿病，高血糖，肥胖症，高血压，高脂血症，X综合症和其他与高血糖有关的疾病的用途。
• Cycloalkyl lactam derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07713979B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The present invention discloses compounds of Formula I: (I) having 11beta-HSD type 1 antagonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as the use of the Formula I and compositions as medicaments to treat diabetes, hyperglycemia, obesity, hypertension, hyperlipidemia, Syndrome X, and other conditions associated with hyperglycemia.

  本发明公开了具有11beta-HSD类型1拮抗活性的I式化合物(I)，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含I式化合物的药物组合物，以及将I式化合物和组合物用作药物治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、高血压、高脂血症、X综合症以及与高血糖相关的其他病症的用途。
• Discovery of orally active butyrolactam 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Vince S.C. Yeh、Ravi Kurukulasuriya、Steven Fung、Katina Monzon、William Chiou、Jiahong Wang、Deanne Stolarik、Hovis Imade、Robin Shapiro、Victoria Knourek-Segel、Eugene Bush、Denise Wilcox、Phong T. Nguyen、Michael Brune、Peer Jacobson、J.T. Link

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.034

  日期：2006.11

  A series of metabolically stable butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors have been synthesized and biologically evaluated. These compounds exhibit excellent HSD1 potency and HSD2 selectivity, pharmacokinetic, and pharmacodynamic profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.