1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]thiourea | 184003-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]thiourea
• CAS: 184003-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 348.853
• InChiKey: QEXGENGEJFFRFX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]thiourea 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.78h， 以57%的产率得到1-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-chloroethylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h