(2R,5S)-2,5-Bis-methoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine | 145472-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2,5-Bis-methoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 145472-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: ZWTNZCOFZXBJPC-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-5-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine 、 (2R,5S)-2,5-Bis-methoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6

文献信息

• Carboncarbon bond formation via N-tosyliminium ions
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88321-6

  日期：1992.1

  Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-tosyliminium ions, derived from α-hydroxy and α-methoxy tosylamides (5a,b and 6a,b, respectively) is described. In general, good to excellent yields were obtained when allytrimethylsilane, 1-tbutyldimethylsilyloxy-1-ethoxyethane, and trimethylsilyl cyanide were used as nucleophiles.

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。
• Synthesis and Further Reactivity of Functionalized Lactam-Derived Enol Triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo971192s

  日期：1997.11.1

  Pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates 2 were prepared in high yield (60-97%) from the corresponding lactams 1 using KHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide. A structure-stability study on the less stable pyrrolidinone-derived triflates revealed that an N-tosyl group is essential, and an alpha-ethoxy substituent enhances thermal stability. Substituents at the 3- and 4-position are

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。