3-N-苯二甲酰甘氨酸氨基甲基苯胺 | 77147-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-N-苯二甲酰甘氨酸氨基甲基苯胺
• 英文名称: 3-(phthalimidomethyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-aminobenzyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-amino-benzyl)-phthalimide；N-(3-Amino-benzyl)-phthalimid；3-(1-phthalimidemethyl)aniline；2-(3-amino-benzyl)-isoindole-1,3-dione；3-N-Phthaloylglyaminomethyl aniline；2-[(3-aminophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 77147-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03426398
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FOBVDBSEYFIUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-苯二甲酰甘氨酸氨基甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 2-{3-[6-(2-Methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-ylamino]-benzyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物及其药用盐和溶剂化物，其中R1为卤素，乙烯基芳基，取代芳基，杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式—NH—SO2—R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明还涉及含有至少一种通式（I）的化合物和/或其药用盐或溶剂化物的药物组合物，以及将它们用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病（例如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症）的药物组合物。

  公开号：

  US20120258968A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-硝基苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到3-N-苯二甲酰甘氨酸氨基甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于光调节跨膜阴离子运输的红移四邻卤偶氮苯

  摘要：

  光响应合成离子转运蛋白作为研究跨膜转运过程的工具引起了人们的兴趣，并且由于时空控制和波长依赖性功能的可能性，具有作为靶向治疗的潜在应用。在这里，我们报道了新型对称和非对称红移四邻氯和四邻氟偶氮苯的合成，其带有侧胺官能团。具有方酰胺氢键供体的光可切换支架的功能化使得能够制备一系列阴离子受体，其充当响应绿光或红光的光调节跨膜氯化物转运蛋白。探索了氯/氟取代、阴离子受体的间位/对位定位以及更灵活的连接体的使用的微妙影响。对结构多样的光可切换受体进行的 NMR 滴定实验揭示了Z异构体中的氯离子通过两个方酰胺结合位点协同结合，但E异构体则不然。这些结果得到了显式溶剂和模型膜中分子动力学模拟的支持。我们表明，这种分子内阴离子识别导致脂质双层膜中转运活性的有效转换，其中使用氟取代和对亚甲基间隔单元的组合实现了最佳Z异构体活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01457a

文献信息

• Characterization of Novel Aminobenzylcantharidinimides and Related Imides by Proton NMR Spectra and Their Effects on NO Induction
  作者：Ing-Jy Tseng、Pen-Yuan Lin、Shiow-Yunn Sheu、Wan-Ni Tung、Ching-Tung Lin、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.1002/jccs.201400228

  日期：2015.1

  0032) to produce cantharidinimides and their analogues in good yields. The para‐aminobenzylic imides showed greater inhibition of nitric oxide (NO) synthesis by NO synthase (NOS) than did ortho‐ and meta‐aminobenzylic imides. Compound 3fp, para‐aminobenzylic norbonane‐imide, had the most potent effect on inducible NOS among the tested compounds and showed 35% inhibition.

  通过与氨基苄胺和三乙胺反应，将包括邻th啶在内的各种酸酐转变为相应的氨基苄基邻ari啶亚胺3a和类似的酰亚胺3b〜k（在邻位，间位和对位）。邻苯二甲酰亚胺3ao，3am和3ap的两个甲基侧链以及相关的酰亚胺具有两个以上的手性中心。当苄胺的氨基在邻位时，氢的孤电子对在H-NMR光谱中显示出不同的化学位移和耦合常数位置。这些邻苯二甲酰亚胺具有母体苯胺，吡啶和萘的平面结构，伯胺的亲核性和碱性可能反映了感应电子对化学位移的负面影响。我们通过将反应物Cantharidin 1a，脂族和芳族酸酐，伯苄基胺和苯胺衍生物加热到大约17.5 ℃，制备了cantharidinimides 。在高压密封管（Buchi glasuster 0032）中，用3 mL干甲苯和1-2 mL三乙胺在200°C的条件下以高收率生产邻苯二甲酰亚胺和类似物。的对位-aminobenzylic酰亚胺表明一氧化氮（NO）合成的更大
• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide
  作者：J Rosevear、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9900339

  日期：——

  The reactions of some ethyl N- arylcarbamates and of the corresponding acetanilides towards 1 equiv. of N-hydroxymethylphthalimide in concentrated sulfuric acid at 50° have been compared with one another. In the case of certain para-substituted compounds, amidomethylation occurs more readily ortho to the carbamate group than to the N-acetyl group. The diagnostic use of (D6)benzene as a 1H n.m.r. solvent, particularly for the structural elucidation of the ortho-( phthalimidomethyl )- phenylcarbamates and -acetanilides, is reported. Acidic treatment of the ortho -( phthalimidomethyl ) phenylcarbamates, but not of the corresponding acetanilides, gave 8-substituted isoindolo [1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones. Amidomethylation of the parent anilines is also described.

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。
• [EN] 4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION D'UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATO KFT

  公开号：WO2011077171A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates compounds of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R1 is halogen, vinylene-aryl, substituted aryl, heteroaryl or a benzo[1,3]dioxolil group, W is a group of formula -NH-SO2-R2 or heteroaryl group or NHR3 group where R3 is hydrogen or heteroaryl; and n is 1, 2, 3 or 4. Furthermore, the present invention is directed to pharmaceutical composition containing at least one compound of general formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and for the use of them for the preparation of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or the treatment of protein kinase related, especially CDK9-related diseases e.g. cell proliferative disease, infectious disease, pain, cardiovascular disease and inflammation.

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1为卤素、乙烯基芳基、取代芳基、杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式-NH-SO2-R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明涉及一种含有至少一种一般式（I）的化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂化合物的药物组合物，并用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病，如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症的药物组合物。
• Exploration of the Structural Space in 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Antibacterials
  作者：Yuanyuan Qian、Giuseppe Allegretta、Jeshina Janardhanan、Zhihong Peng、Kiran V. Mahasenan、Elena Lastochkin、Melissa Malia N. Gozun、Sara Tejera、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Rhona Feltzer、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00153

  日期：2020.5.28

  the syntheses of 79 derivatives of the 4(3H)-quinazolinones and their structure-activity relationship (SAR) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Twenty one analogs were further evaluated in in vitro assays. Subsequent investigation of the pharmacokinetic properties singled out compound 73 ((E)-3-(5-carboxy-2-fluorophenyl)-2-(4-cyanostyryl)quinazolin-4(3H)-one) for further study

  我们在此报告了4（3H）-喹唑啉酮的79种衍生物的合成及其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的结构活性关系（SAR）。在体外测定中进一步评估了二十一种类似物。随后的药代动力学研究表明，化合物73（（E）-3-（5-羧基-2-氟苯基）-2-（4-氰基苯乙烯基）喹唑啉-4（3H）-一）进一步研究。在临床相关的MRSA感染小鼠模型中，该化合物在体外和体内均与哌拉西林-他唑巴坦（TZP）协同作用。TZP组合缺乏抗MRSA的活性，但与化合物73协同作用以杀菌方式杀死MRSA。喹唑啉酮类药物与青霉素结合蛋白（PBP）2a的变构位点结合的能力使协同作用合理化，导致活性位点的开放，从而使β-内酰胺抗生素现在能够以其作用机理与活性位点结合。该组合可有效治疗MRSA感染，为此许多抗生素（包括TZP）已面临临床淘汰。