2-[[Butylamino(methoxy)phosphoryl]methyl]isoindole-1,3-dione | 197971-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[[Butylamino(methoxy)phosphoryl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 197971-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 310.29
• InChiKey: GSUWFGJNPRKHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[Butylamino(methoxy)phosphoryl]methyl]isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 61.67h， 生成 O-methyl-N-butyl{[(γ-glutamylalanyl)amino]methyl}phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽亚精胺合成酶/酰胺酶抑制剂谷胱甘肽亚精胺的膦酸酯和膦酰胺类似物的设计，合成和生化评估。

  摘要：

  合成了设计用来模拟在谷胱甘肽亚精胺（Gsp）的合成或水解过程中形成的两个不同的四面体中间体的三种磷酸肽，并将其作为双功能酶Gsp合成酶/酰胺酶的抑制剂进行评估。虽然确定含多胺的磷酸肽是有效的和选择性的抑制剂，但它们在酰胺酶结构域上选择性地抑制了合成酶的活性。含膦酸酯的四面体模拟物是Gsp合成酶的可逆混合型抑制剂，与游离酶（Ki）结合的抑制剂的抑制常数为6 microM，与酶-底物复合物（Ki' ）。相应的氨基磷酸膦酸酯是一种缓慢结合的抑制剂，Ki为24 microM，Ki *（异构化抑制常数）为0.88 microM。

  DOI：

  10.1021/jm970414b
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 monomethyl phthalimidomethylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[[Butylamino(methoxy)phosphoryl]methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽亚精胺合成酶/酰胺酶抑制剂谷胱甘肽亚精胺的膦酸酯和膦酰胺类似物的设计，合成和生化评估。

  摘要：

  合成了设计用来模拟在谷胱甘肽亚精胺（Gsp）的合成或水解过程中形成的两个不同的四面体中间体的三种磷酸肽，并将其作为双功能酶Gsp合成酶/酰胺酶的抑制剂进行评估。虽然确定含多胺的磷酸肽是有效的和选择性的抑制剂，但它们在酰胺酶结构域上选择性地抑制了合成酶的活性。含膦酸酯的四面体模拟物是Gsp合成酶的可逆混合型抑制剂，与游离酶（Ki）结合的抑制剂的抑制常数为6 microM，与酶-底物复合物（Ki' ）。相应的氨基磷酸膦酸酯是一种缓慢结合的抑制剂，Ki为24 microM，Ki *（异构化抑制常数）为0.88 microM。

  DOI：

  10.1021/jm970414b