(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide | 202268-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• 英文别名: (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 202268-20-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: LFOQHECXTZQIAZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 methyl (3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  从 D-(+)-苹果酸中简明全合成 (-)-Erinapyrone B

  摘要：

  摘要 已经通过七个步骤实现了从市售 D-(+)-苹果酸方便且简便地对映选择性合成 (-)-erinapyrone B。该合成的关键步骤之一是在催化量的对甲苯磺酸 (p-TsOH) 存在下，钯 (II) 介导的瓦克型氧化环化的一锅反应，该反应已被证明是有效的用于通过对映体富集的二酮羟基中间体从相应的对映体纯 β-羟基烯酮制备对映体纯 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.817017

文献信息

• Concise Total Synthesis of (−)-Erinapyrone B from D-(+)-Malic Acid
  作者：Ramakrishna Samala、Venkateshwarlu Gurram、Balaram Patro、Narender Pottabathini、K. Mukkanti

  DOI：10.1080/00397911.2013.817017

  日期：2014.2.16

  Abstract A convenient and facile enantioselective synthesis of (−)-erinapyrone B from commercially available D-(+)-malic acid has been achieved in seven steps. One of the key steps in this synthesis was the one-pot reaction of palladium(II)-mediated Wacker-type oxidative cyclization in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulphonic acid (p-TsOH) which has been found to be effective for the

  摘要 已经通过七个步骤实现了从市售 D-(+)-苹果酸方便且简便地对映选择性合成 (-)-erinapyrone B。该合成的关键步骤之一是在催化量的对甲苯磺酸 (p-TsOH) 存在下，钯 (II) 介导的瓦克型氧化环化的一锅反应，该反应已被证明是有效的用于通过对映体富集的二酮羟基中间体从相应的对映体纯 β-羟基烯酮制备对映体纯 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Efficient Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization
  作者：John Boukouvalas、Geneviève Fortier、Ioan-Iosif Radu

  DOI：10.1021/jo972066r

  日期：1998.2.1