2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 940657-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 940657-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD08815203
• 分子量: 214.291
• InChiKey: UJBCWSZIUZNSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(5'-methyl-2'-thienyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中五元杂环的反应性。

  摘要：

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法

  DOI：

  10.1021/jo980707s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羧酸 、 邻苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中五元杂环的反应性。

  摘要：

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法

  DOI：

  10.1021/jo980707s

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达