(7R,8S,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole | 152301-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R,8S,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole
• 英文别名: (7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole；(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[5,1-b][1,3]oxazepine
• CAS: 152301-86-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₅
• 分子量: 578.668
• InChiKey: AEJYCKSTCBZPOW-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole 在 三氯化硼 作用下， 以60%的产率得到(8S,9S,10R)-trihydroxy-(7R)-hydroxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole
  参考文献：
  名称：

  6-氧杂-1,5-五亚甲基四唑（糖四唑）的合成

  摘要：

  通过光解或热解d-吡喃半吡喃二氮杂二叠氮化物的d-吡喃吡喃二氮杂叠氮化物已经合成了一些糖四唑。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60686-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconopyranosylidene diazide 以 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到(7R,8S,9S,10R)-8,9,10-tribenzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazole
  参考文献：
  名称：

  6-氧杂-1,5-五亚甲基四唑（糖四唑）的合成

  摘要：

  通过光解或热解d-吡喃半吡喃二氮杂二叠氮化物的d-吡喃吡喃二氮杂叠氮化物已经合成了一些糖四唑。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60686-x

文献信息

• Photolysis of sugar anomeric diazides: Sugar-derived tetrazoles as evidences for a major nitrene decomposition pathway
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stéfano、Gérard Descotes、René Faure

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88169-3

  日期：1994.1

  preponderance of regioisomeric sugar-derived tetrazoles (up to 75% total yield) obtained upon photolysis of protected (benzyl, acetyl) glucopyranosylidene diazides, even in the presence of added acrylonitrile, proved that azidonitrene intermediates predominate over anomeric carbenes, in the reaction. Revisions are presented for its mechanism and one structure.

  即使在添加丙烯腈的情况下，受保护的（苄基，乙酰基）吡喃并吡喃二叠氮化物进行光解后，由区域异构糖衍生的四唑（高达75％的总收率）也得到了证明，在反应中，叠氮二烯中间体比异头羧苯占主导地位。对其机制和一种结构进行了修订。
• Yokoyama, Masataka; Hirano, Sachiko; Matsushita, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1747 - 1754
  作者：Yokoyama, Masataka、Hirano, Sachiko、Matsushita, Michio、Hachiya, Takeshi、Kobayashi, Naoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-oxa-1,5-pentamethylenetetrazoles (sugar tetrazoles)
  作者：Masataka Yokoyama、Michio Matsushita、Sachiko Hirano、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60686-x

  日期：1993.8

  Some sugar tetrazoles have been synthesized by the photolysis or the thermolysis of d-glucopyranosylidene diazide of d-galactopyranosylidene diazide. The reaction mechanism is discussed.

  通过光解或热解d-吡喃半吡喃二氮杂二叠氮化物的d-吡喃吡喃二氮杂叠氮化物已经合成了一些糖四唑。讨论了反应机理。