2-bromo-1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide | 189632-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 189632-07-3
• 化学式: C₂₆H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 511.415
• InChiKey: VGXJIZXTWDOQMH-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide 在 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 bromo-2,6-bis(4'-(S)-benzyloxazolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异酞酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-bromo-1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。