(+)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-1,3-dithiane | 334686-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (+)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexyl]-1,3-dithiane
• CAS: 334686-40-7
• 化学式: C₁₃H₂₂S₂
• 分子量: 242.45
• InChiKey: DXKWIOCFSYVGNM-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-1,3-dithiane 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (+)-3-{(E)-5-[(1S,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-3-methyl-2-pentenyl}-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of Both (+)- and (−)-Metachromin A
  作者：Markus Brüggemann、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  The antineoplastic agent (−)-metachromin A (1) from Hippospongia metachromia has been synthesized in enantiomerically pure form in 13% overall yield. A general convergent synthetic strategy for different metachromins using a 2-alkyloxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidine as a chiral dithienium equivalent is presented.

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。