(3-Hydroxymethyl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester | 205369-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Hydroxymethyl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-(hydroxymethyl)-4-nitrophenoxy]acetate
• CAS: 205369-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: QPFUWCMUCSNKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Hydroxymethyl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-methyl-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphordiamidato-4-(nitrophenyl)oxy]acetate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末：潜在的癌症药物前药的​​合成和光化学性质。

  摘要：

  合成了几种基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末。硝基苄基部分在结构上有所不同，以找到关于光释放和烷基化物质活性的最有前途的候选药物。这些化合物的合成被证明甚至对于具有附加功能性的化合物也是适用的。与母体硝基苄基部分相比，目标分子13a，b至14在其最大吸收光谱中表现出预期的红移。如通过UV和（31）P NMR光谱所见，在用汞弧光灯照射时，磷酰胺芥末被快速释放。对结构上不同的前药的烷基化活性进行分析表明，衍生自仲苄醇的化合物13b和14是有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo961861m
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3-Hydroxymethyl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末：潜在的癌症药物前药的​​合成和光化学性质。

  摘要：

  合成了几种基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末。硝基苄基部分在结构上有所不同，以找到关于光释放和烷基化物质活性的最有前途的候选药物。这些化合物的合成被证明甚至对于具有附加功能性的化合物也是适用的。与母体硝基苄基部分相比，目标分子13a，b至14在其最大吸收光谱中表现出预期的红移。如通过UV和（31）P NMR光谱所见，在用汞弧光灯照射时，磷酰胺芥末被快速释放。对结构上不同的前药的烷基化活性进行分析表明，衍生自仲苄醇的化合物13b和14是有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jo961861m

文献信息

• [EN] MRNA CAP ANALOG AND METHOD FOR PRODUCING SAME, METHOD FOR PRODUCING MRNA, AND KIT<br/>[FR] ANALOGUE DE COIFFE D'ARN MESSAGER AINSI QUE PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ARN MESSAGER, ET KIT<br/>[JA] ｍＲＮＡキャップアナログ及びその製造方法、ｍＲＮＡの製造方法、並びにキット
  申请人：[en]YAMASA CORPORATION;[ja]ヤマサ醤油株式会社

  公开号：WO2023219114A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  アミノ基、カルボン酸活性エステル基、アミノオキシ基、ヒドラジノ基、カルボニル基、チオール基、ハロアセチル基、マイケル受容体官能基、アルキニル基、及び１，３－双極子官能基から選択される官能基を含み、且つ光又はフッ化物イオンによって開裂可能な構造を有するリンカーをヌクレオチドの糖部又は塩基部に備えるｍＲＮＡキャップアナログである。
• Nitrobenzyl-Based Photosensitive Phosphoramide Mustards:  Synthesis and Photochemical Properties of Potential Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Robert Reinhard、Brigitte F. Schmidt

  DOI：10.1021/jo961861m

  日期：1998.4.1

  their absorption spectra maximum compared to the parent nitrobenzyl moiety. As seen by UV and (31)P NMR spectroscopy, the phosphoramide mustard was quickly liberated upon irradiation with mercury arc lamps. Assaying the structurally different prodrugs on their alkylating activity showed that compounds 13b and 14, derived from secondary benzyl alcohols, are promising prodrug candidates. Their water

  合成了几种基于硝基苄基的光敏磷酰胺芥末。硝基苄基部分在结构上有所不同，以找到关于光释放和烷基化物质活性的最有前途的候选药物。这些化合物的合成被证明甚至对于具有附加功能性的化合物也是适用的。与母体硝基苄基部分相比，目标分子13a，b至14在其最大吸收光谱中表现出预期的红移。如通过UV和（31）P NMR光谱所见，在用汞弧光灯照射时，磷酰胺芥末被快速释放。对结构上不同的前药的烷基化活性进行分析表明，衍生自仲苄醇的化合物13b和14是有前途的候选药物。