3-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮 | 640287-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (E)-3-(buta-1,3-dien-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(1E)-1,3-butadienyl-；3-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 640287-79-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: OCUNXMBGCVKUMJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 C₃₆H₃₇AuClN₃ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-{(Z)-[(2R)-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)cyclohex-3-en-1-ylidene]methyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的非对称分子间 (4 + 2) 环加成反应中的轴向手性三唑并异喹啉-3-亚基配体

  摘要：

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja3065446
• 作为产物：
  描述：

  3-(But-2-yn-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g