N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)cyclooctanimine | 153865-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)cyclooctanimine
• CAS: 153865-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO
• 分子量: 265.783
• InChiKey: IYUILJRRRCZFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)cyclooctanimine 在 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-11-methyl-5,6,7,8,9,10,11-heptahydrocyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Novel Indole-2-carboxamide and Cycloalkeno[1,2-b]indole Derivatives. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human LDL Peroxidation

  摘要：

  Series of indole-2-carboxamide and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives were synthesized and evaluated in order to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human LDL copper-induced peroxidation. Various modulations were systematically performed on the indole and cycloalkeno[1,2-b]indole nuclei as well as on the carboxamide moiety. The best compounds (3c, 3e, 7c, 7f, 7h, 7g, and 7o) are between 5 and 30 times more active than probucol itself. Two of these compounds (3c and 70) were selected for complementary in vitro and in vivo investigations, which have shown additional properties of interest for the treatment and the prevention of atherosclerosis injuries. Compound 3e was found to have some antiinflammatory properties while compound 70 was proved to protect endothelial cells from the direct cytotoxicity of oxidized LDL with some additional calcium channel blocking properties.

  DOI：

  10.1021/jm960542k
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 3-氯-4-甲氧基苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)cyclooctanimine
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2

文献信息

• Complex bases promoted arynic cyclisations of halogenated imines or enamines: A regiochemical synthesis of indole derivatives
  作者：Catherine Caubère、Paul Caubère、Pierre Renard、Jean-Guy Bizot-Espiart、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91822-7

  日期：1993.10

  The complex base NaNH2-tBuONa allows expeditious synthesis of indole derivatives by arynic cyclization of imines or enamines of chloroanilines. Unstable may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities.

  复杂的碱式NaNH 2 -tBuONa可以通过亚胺或氯苯胺的烯胺的芳基环化反应迅速合成吲哚衍生物。不稳定，无需纯化即可使用，复杂的碱对杂质不敏感。
• (Thia)Cycloalkyl b indoles, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635491A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle, R₁, R₂, R₃ et A sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中，R₁、R₂、R₃ 和 A 如描述中所定义。 药物。
• Dérivés (thia)cycloalkyl(b) indoles comme inhibiteurs de la 5-lipoxygénase
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0690050A1

  公开（公告）日：1996-01-03

  Composés de formule (I): dans laquelle R₁ représente un groupement Ar-(CH₂)n-O- avec n représentant zéro ou un entier de 1 à 4, Ar étant un radical choisi parmi phényle, naphtyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiadiazole, oxadiazole, pyridyle, quinolyle, isoquinolyle, indolyle, benzofuryle, et benzothiényle; Ar pouvant être non substitué ou substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, alkyle, alkoxy, hydroxy et trifluorométhyle, R₂ représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi halogène, alkyle, alkoxy et trifluorométhyle, R₃ représente un radical choisi parmi hydrogène, alkyle, carboxyalkyle et alkoxycarbonylalkyle, A représente une chaîne alkylène -(CH₂)m- avec m compris entre 3 et 6 ou un groupement de formule (α): dans lequel p est compris entre 1 et 4. L'activité anti-inflammatoire des composés de l'invention permet au clinicien de disposer d'agents thérapeutiques utiles pour inhiber certains processus (et notamment l'activation de la 5-lipoxygénase) impliqués dans plusieurs pathologies à composante anti-inflammatoire (dont l'arthrite, la colite et le psoriasis) sans affecter la voie de la cyclo-oxygénase. Les composés de l'invention permettent notamment une inhibition de la 5-lipoxygénase par un mécanisme anti-FLAP ("five lipoxygenase activatory protein"), inhibition qui s'avère être beaucoup plus élevée que celle des inhibiteurs redox ou des chélateurs de fer.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表基团 Ar-(CH₂)n-O-，n 代表零或 1 至 4 的整数，Ar 是选自苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻吩基；Ar 可以未被取代或被一个或多个选自卤素、烷基、烷氧基、羟基和三氟甲基的基团取代、 R₂ 代表氢原子或选自卤素、烷基、烷氧基和三氟甲基的基、 R₃ 代表选自氢、烷基、羧基烷基和烷氧羰基烷基的基团、 A 代表亚烷基链-(CH₂)m-，m 在 3 到 6 之间，或代表式（α）基团： 其中 p 介于 1 和 4 之间。 本发明化合物的抗炎活性为临床医生提供了治疗药物，可用于抑制多种具有抗炎成分的病症（包括关节炎、结肠炎和牛皮癣）所涉及的某些过程（尤其是 5-脂氧合酶的活化），而不会影响环氧化酶途径。 特别是，本发明的化合物通过抗FLAP（五脂氧合酶活化蛋白）机制抑制 5-脂氧合酶，这种抑制作用被证明比氧化还原抑制剂或铁螯合剂的抑制作用高得多。
• Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles
  作者：Catherine Caubère、Paul Caubère、Sandra Ianelli、Mario Nardelli、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89304-2

  日期：1994.1

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.
• (Thia)Cycloalkyl(b)indoles, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635491B1

  公开（公告）日：1997-05-07