3-Benzyl-5-ethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol | 94033-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-ethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 3-benzyl-5-ethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole；3-Benzyl-5-ethyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 94033-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: GEWZBEINHZWVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-ethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-benzyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of Substituted Amide Oximes and 4,5-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles

  摘要：

  成功地进行了几种取代酰胺肟的电氧化反应，生成了相应的腈类、醇类和亚酰胺类化合物。反应产物取决于取代基。此外，由酰胺肟衍生的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑在电氧化过程中也能以良好的收率生成 1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.427
• 作为产物：
  描述：

  N’-羟基-2-苯基ETHANIMIDAMIDE 、 丙醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-Benzyl-5-ethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  金催化的酰胺的正式[3 + 2]环加成反应与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑：官能化的4-氨基咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01469

文献信息

• Lessel; Herfs, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 1, p. 22 - 26
  作者：Lessel、Herfs

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。
• Electrochemical Oxidation of Substituted Amide Oximes and 4,5-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.427

  日期：2003.2

  The electrooxidation of several substituted amide oximes to yield the corresponding nitriles, alcohols, and imidate was successfully carried out. The reaction products were dependent on the substituents. Additionally, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles derived from amide oximes were electrooxidized to afford 1,2,4-oxadiazoles in good yields.

  成功地进行了几种取代酰胺肟的电氧化反应，生成了相应的腈类、醇类和亚酰胺类化合物。反应产物取决于取代基。此外，由酰胺肟衍生的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑在电氧化过程中也能以良好的收率生成 1,2,4-恶二唑。