Hexadecanoic acid 2-((S)-3-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 163333-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid 2-((S)-3-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: [3-[(2S)-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 163333-48-0
• 化学式: C₅₃H₉₂Cl₂N₂O₈
• 分子量: 956.228
• InChiKey: XUWVDUGRAQXBNE-HOMNMMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid 2-((S)-3-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel melphalan derivatives as potential antineoplastic agents

  摘要：

  Five derivatives of melphalan ((S)-4- [bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine), an alkylating agent presently employed as an antineoplastic in humans, were designed and synthesised as potential prodrugs. Their antitumour activity was tested against P388 leukaemia in mouse after acute intraperitoneal or oral administration and compared with that of the parent compound.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89087-3
• 作为产物：
  描述：

  美法仑 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Hexadecanoic acid 2-((S)-3-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel melphalan derivatives as potential antineoplastic agents

  摘要：

  Five derivatives of melphalan ((S)-4- [bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine), an alkylating agent presently employed as an antineoplastic in humans, were designed and synthesised as potential prodrugs. Their antitumour activity was tested against P388 leukaemia in mouse after acute intraperitoneal or oral administration and compared with that of the parent compound.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89087-3

文献信息

• Nouveaux dérivés de p-[di(2-chloroéthyl)amino]phénylalanine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0604301A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R₁représente un atome d'hydrogène, un radical alkoxycarbonyl (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, ou phénylalkoxycarbonyl substitué ou non, R₂représente l'un quelconque des groupements suivants : dans lesquels : R₃ ou R₄,identiques ou différents, représentent un radical alkyle (C₆-C₁₉) linéaire ou ramifié ou alkényle (C₆-C₁₉) linéaire ou ramifié. Médicaments.

  式 (I) 的化合物： 其中 ： R₁ 代表氢原子、直链或支链烷氧基羰基（C₁-C₆）或取代或未取代的苯基烷氧基羰基、 R₂ 代表以下任何一个基团： 其中 ： R₃ 或 R₄（可以相同或不同）代表直链或支链烷基（C₆-C₁₉）或烯基（C₆-C₁₉）。 药用产品。
• US5424464A
  申请人：——

  公开号：US5424464A

  公开（公告）日：1995-06-13