N-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-N-methyl-2,2-bis-phenylsulfanyl-acetamide | 209253-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-N-methyl-2,2-bis-phenylsulfanyl-acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-2,2-bis(phenylsulfanyl)acetamide
• CAS: 209253-14-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NOS₂
• 分子量: 417.596
• InChiKey: DCINRYPVKZLTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-N-methyl-2,2-bis-phenylsulfanyl-acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,9bS)-1,1,3-Trimethyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in radical cyclisations (4-exo-trig versus 5-endo-trig) of 2-halo-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)acetamides

  摘要：

  从自由基中心和氮原子上的取代基以及反应温度的影响角度，研究了一系列 2-卤代-N-(3,4-二氢-2-萘基)乙酰胺在 Bu3SnH 介导的自由基环化（4-外向-三反应与 5-内向-三反应）中的区域选择性。当自由基中心上的取代基为氢原子或氯原子时，在沸腾的甲苯中有利于 4-外三旋环化（β-内酰胺的形成），而甲基、苯基、苯硫基、二甲基和二氯基团等自由基稳定取代基则主要或完全导致 5-内三旋环化（γ-内酰胺的形成）。但在沸腾的苯中，甲基取代基主要形成 β-内酰胺。另一方面，氮原子上的甲基和苄基取代基在产物分布上没有明显差异。我们从动力学或热力学的角度对这些结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a801714j
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2,2-dichloro-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)-N-methylacetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)-N-methyl-2,2-bis-phenylsulfanyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in radical cyclisations (4-exo-trig versus 5-endo-trig) of 2-halo-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)acetamides

  摘要：

  从自由基中心和氮原子上的取代基以及反应温度的影响角度，研究了一系列 2-卤代-N-(3,4-二氢-2-萘基)乙酰胺在 Bu3SnH 介导的自由基环化（4-外向-三反应与 5-内向-三反应）中的区域选择性。当自由基中心上的取代基为氢原子或氯原子时，在沸腾的甲苯中有利于 4-外三旋环化（β-内酰胺的形成），而甲基、苯基、苯硫基、二甲基和二氯基团等自由基稳定取代基则主要或完全导致 5-内三旋环化（γ-内酰胺的形成）。但在沸腾的苯中，甲基取代基主要形成 β-内酰胺。另一方面，氮原子上的甲基和苄基取代基在产物分布上没有明显差异。我们从动力学或热力学的角度对这些结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a801714j