(5S)-3-ethoxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one | 187986-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-3-ethoxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 187986-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: MPFRPBMBVDSWCH-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-ethoxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1S,4S,5R)-2,2-diethoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Mediated Asymmetric Synthesis of Glycosidase Inhibitor Precursors

  摘要：

  The highly diastereoselective DIBALH and DIBALH/ZnBr2 reduction of enantiomerically pure (5S,(S)S)-3-ethoxy-5-(p-tolylsulfinyl)cyclopentenone (9) is used as a key step to the synthesis of oxazolidinone 2, a precursor of glycosidase inhibitor mannostatin. Compound 9 was obtained from 3-ethoxycyclopentenone by direct sulfinylation with (S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide.

  DOI：

  10.1021/jo961774u
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 (+)-(S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R)-3-ethoxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one 、 (5S)-3-ethoxy-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Mediated Asymmetric Synthesis of Glycosidase Inhibitor Precursors

  摘要：

  The highly diastereoselective DIBALH and DIBALH/ZnBr2 reduction of enantiomerically pure (5S,(S)S)-3-ethoxy-5-(p-tolylsulfinyl)cyclopentenone (9) is used as a key step to the synthesis of oxazolidinone 2, a precursor of glycosidase inhibitor mannostatin. Compound 9 was obtained from 3-ethoxycyclopentenone by direct sulfinylation with (S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide.

  DOI：

  10.1021/jo961774u

文献信息

• Sulfoxide-Mediated Asymmetric Synthesis of Glycosidase Inhibitor Precursors
  作者：Ana B. Bueno、M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Ramón Gómez Arrayás、María M. Zarzuelo

  DOI：10.1021/jo961774u

  日期：1997.4.1

  The highly diastereoselective DIBALH and DIBALH/ZnBr2 reduction of enantiomerically pure (5S,(S)S)-3-ethoxy-5-(p-tolylsulfinyl)cyclopentenone (9) is used as a key step to the synthesis of oxazolidinone 2, a precursor of glycosidase inhibitor mannostatin. Compound 9 was obtained from 3-ethoxycyclopentenone by direct sulfinylation with (S)-N-benzyl-N-(p-tolylsulfinyl)propionamide.