1-(1-Butyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-6,7-diethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 155044-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-Butyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-6,7-diethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-(1-butyl-2-oxopyridin-4-yl)-6,7-diethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 155044-58-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₇
• 分子量: 481.546
• InChiKey: AXEBEMIMBBLFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Butyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-6,7-diethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-Butyl-4-(6,7-diethoxy-2,3-bis-hydroxymethyl-naphthalen-1-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-diethoxynaphthalene 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-Butyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-6,7-diethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096