3-[(2-氰基苯基)(羟基)甲基]丁-3-烯-2-酮 | 1031902-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-氰基苯基)(羟基)甲基]丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-[(2-cyanophenyl)(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl)benzonitrile
• CAS: 1031902-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XFQMLLCSZYGPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 丁烯酮 在 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以84%的产率得到3-[(2-氰基苯基)(羟基)甲基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在烷基乙烯基酮和芳醛之间的 Baylis-Hillman 反应中作为双功能催化剂的第一个证据

  摘要：

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701112

文献信息

• First Evidence of Proline Acting as a Bifunctional Catalyst in the Baylis–Hillman Reaction Between Alkyl Vinyl Ketones and Aryl Aldehydes
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone、Paolo Lo Meo、Adriana Mossuto Marculescu、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.200701112

  日期：2008.3

  Proline in the presence of sodium hydrogen carbonate has been found to be an effective catalyst for the Baylis–Hillman reaction between methyl or ethyl vinyl ketone and aryl aldehydes. Screening of several amine catalysts showed that an ionizable carboxylic function directly linked to the secondary amine catalyst plays an important role in the synthesis of the desired product in good yield. The data

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）