6-(2-Methoxyanilino)-3-nitropyridine-2-carbonitrile | 216167-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-Methoxyanilino)-3-nitropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 216167-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: XYMWTKZCHHMAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methoxyanilino)-3-nitropyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到3-Amino-6-(2-methoxyanilino)pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡曲氨辛的6位取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶类似物，作为大鼠肝脏，卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶的抑制剂，并用作抗肿瘤剂。

  摘要：

  报道了吡咯特辛（PTX）的21个6-取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶类似物（4-24）作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和抗肿瘤剂的合成和生物活性。来自卡氏肺孢子虫（PC）的重组DHFR和来自弓形虫（tg）的天然DHFR是测试的目标酶。这些生物体是艾滋病患者致命的机会性感染的原因。大鼠肝脏（rl）DHFR用作哺乳动物参考酶，以确定对病原性DHFR的选择性。S9桥联化合物4-6的合成是通过将2，4-二氨基-6-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶（27）用硫醇亲核试剂进行芳基置换而实现的。在冰醋酸中用过氧化氢氧化4-6，得到相应的砜类似物7-9。通过其前体3-氨基-6-（芳基氨基）-2-吡啶腈通过与氯甲am盐酸盐的热环化合成N9-桥连的化合物10-24。与S9桥联的化合物不同，N9桥联的类似物的芳基氨基侧链是在形成2，4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶核之前引入的。还使用类似于用于化合

  DOI：

  10.1021/jm980206z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-Methoxyanilino)-3-nitropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡曲氨辛的6位取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶类似物，作为大鼠肝脏，卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶的抑制剂，并用作抗肿瘤剂。

  摘要：

  报道了吡咯特辛（PTX）的21个6-取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶类似物（4-24）作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和抗肿瘤剂的合成和生物活性。来自卡氏肺孢子虫（PC）的重组DHFR和来自弓形虫（tg）的天然DHFR是测试的目标酶。这些生物体是艾滋病患者致命的机会性感染的原因。大鼠肝脏（rl）DHFR用作哺乳动物参考酶，以确定对病原性DHFR的选择性。S9桥联化合物4-6的合成是通过将2，4-二氨基-6-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶（27）用硫醇亲核试剂进行芳基置换而实现的。在冰醋酸中用过氧化氢氧化4-6，得到相应的砜类似物7-9。通过其前体3-氨基-6-（芳基氨基）-2-吡啶腈通过与氯甲am盐酸盐的热环化合成N9-桥连的化合物10-24。与S9桥联的化合物不同，N9桥联的类似物的芳基氨基侧链是在形成2，4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶核之前引入的。还使用类似于用于化合

  DOI：

  10.1021/jm980206z

文献信息

• 6-Substituted 2,4-Diaminopyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues of Piritrexim as Inhibitors of Dihydrofolate Reductase from Rat Liver, <i>Pneumocystis carinii</i>, and <i>Toxoplasma gondii </i>and as Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Yuanming Zhu、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm980206z

  日期：1998.11.1

  had a greater selectivity ratio for tgDHFR compared to trimetrexate (TMQ) or PTX, most notably 2, 4-diamino-6-[(3',4'- dimethoxyphenyl)thio]pyrido[3,2-d]pyrimidine (4), 2,4-diamino-6-[(2'-methoxyphenyl)sulfonyl]pyrido[3, 2-d]pyrimidine (7), and 2,4-diamino-6-(2', 5'-dimethoxyanilino)pyrido[3,2-d]pyrimidine (14) which combined relatively high potency at 10(-7)-10(-8) M along with selectivity ratios of

  报道了吡咯特辛（PTX）的21个6-取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶类似物（4-24）作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和抗肿瘤剂的合成和生物活性。来自卡氏肺孢子虫（PC）的重组DHFR和来自弓形虫（tg）的天然DHFR是测试的目标酶。这些生物体是艾滋病患者致命的机会性感染的原因。大鼠肝脏（rl）DHFR用作哺乳动物参考酶，以确定对病原性DHFR的选择性。S9桥联化合物4-6的合成是通过将2，4-二氨基-6-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶（27）用硫醇亲核试剂进行芳基置换而实现的。在冰醋酸中用过氧化氢氧化4-6，得到相应的砜类似物7-9。通过其前体3-氨基-6-（芳基氨基）-2-吡啶腈通过与氯甲am盐酸盐的热环化合成N9-桥连的化合物10-24。与S9桥联的化合物不同，N9桥联的类似物的芳基氨基侧链是在形成2，4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶核之前引入的。还使用类似于用于化合