2-(2,5-Dichloro-benzyl)-pyridine-3-carbaldehyde | 232602-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-Dichloro-benzyl)-pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 232602-30-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: XBYNLZHQNJGDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-Dichloro-benzyl)-pyridine-3-carbaldehyde 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到6,9-Dichloro-benzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）的一般制备路线

  摘要：

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360218
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2,5-Dichloro-benzyl)-pyridin-3-yl]-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2,5-Dichloro-benzyl)-pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）的一般制备路线

  摘要：

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360218