4-Cyano-2-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2H-1-benzothiopyran | 183883-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-Cyano-2-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2H-1-benzothiopyran
• 英文别名: 2H-1-Benzothiopyran-4-carbonitrile, 2-(2,3-dimethyl-2-butenyl)-；2-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-2H-thiochromene-4-carbonitrile
• CAS: 183883-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: XDGLOCYJMXLSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Cyano-2,3-dimethyl-1,10a-dihydro-4H-4a-thioniaphenanthrene tetrafluoroboranuide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.2%的产率得到4-Cyano-3',4'-dimethylspiro<2H-<1>benzothiopyran-2,1'-cyclopent-3'-ene>
  参考文献：
  名称：

  1-苯并硫代吡啶鎓盐与共轭二烯的极性环加成反应和环加合物的某些转化

  摘要：

  1-苯并硫代吡啶鎓盐2与共轭二烯的极性环加成反应在区域和立体上特异性地进行，从而以良好的产率得到相应的苯并稠合的双环sulf盐4。环加合物4与亲核试剂如甲醇或水的反应导致开环，分别得到2-（丁-2-烯基）-和2-（丁-3-烯基）-取代的2 H -1-苯并噻喃5和6。 。用多种碱处理环加合物4hA，得到螺环戊烯衍生物7和螺-1,2-二氧戊环衍生物8。讨论了涉及双自由基中间体的机理，用于基于化学方法形成上述产物7和8。证据。还描述了用硼氢化钠或氰基硼氢化钠还原环加合物4hA。

  DOI：

  10.1039/p19960002227

文献信息

• Polar cycloaddition of 1-benzothiopyrylium salts with conjugated dienes and some transformations of the cycloadducts
  作者：Hiroshi Shimizu、Shojiro Miyazaki、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/p19960002227

  日期：——

  cycloadduct 4hA with a variety of bases affords the spirocyclopentene derivative 7 and the spiro-1,2-dioxolane derivative 8. A mechanism involving a biradical intermediate is discussed for the formation of the above products 7 and 8 on the basis of chemical evidence. Reduction of the cycloadduct 4hA with sodium borohydride or sodium cyanoborohydride is also described.

  1-苯并硫代吡啶鎓盐2与共轭二烯的极性环加成反应在区域和立体上特异性地进行，从而以良好的产率得到相应的苯并稠合的双环sulf盐4。环加合物4与亲核试剂如甲醇或水的反应导致开环，分别得到2-（丁-2-烯基）-和2-（丁-3-烯基）-取代的2 H -1-苯并噻喃5和6。 。用多种碱处理环加合物4hA，得到螺环戊烯衍生物7和螺-1,2-二氧戊环衍生物8。讨论了涉及双自由基中间体的机理，用于基于化学方法形成上述产物7和8。证据。还描述了用硼氢化钠或氰基硼氢化钠还原环加合物4hA。