[(1R,2R,4R,5R,8R)-6-oxo-4,8-diphenyl-2-bicyclo[3.3.1]nonanyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate | 244010-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,4R,5R,8R)-6-oxo-4,8-diphenyl-2-bicyclo[3.3.1]nonanyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 244010-26-2
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: WNFNJYFDGYDPKR-HTXKDZFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,5R,8R)-6-oxo-4,8-diphenyl-2-bicyclo[3.3.1]nonanyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-2,6-dihydroxy-exo-4,exo-8-diphenylbicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-4,8-​​二苯基barbaralane-2,6-dicarbonitrile的合成，晶体结构和圆二色光谱–简并应付重排过渡态的手性

  摘要：

  Diphenylbicyclo [3.3.1]壬烷-2,6-二酮的外消旋- 3在57％的总收率由非对映体的色谱分离（解决- [R - ）ñ（1-苯乙基）氨基甲酸酯- 9其由（得到[R ）- （1-苯基乙基）异氰酸酯（8）和6-羟基二苯基双环[3.3.1] nonan-2-ones内-和exo - 4。对映体（1 R）-（er = 98：2）和（1 S）-3（er = 97：3）通过从氢化铝锂还原而来的9进行再生，然后对所得二醇进行Swern氧化5。从（1S）-3分三步合成标题化合物（1 S）-1，该方法的收率提高了导致rac - 1的路线。通过氨基甲酸酯内-（1 R）-9和外-（1 S）-9的X射线衍射分析确定绝对构型。还对樟脑酸酯（1 R）-7，中间体rac - endo - 4和（1 S）-进行X射线衍射分析。3，和标题化合物（1 S）-1。羟基酮rac - endo - 4在固态和溶

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1811::aid-ejoc1811>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  exo-4,exo-8-diphenylbicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(1R,2R,4R,5R,8R)-6-oxo-4,8-diphenyl-2-bicyclo[3.3.1]nonanyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-4,8-​​二苯基barbaralane-2,6-dicarbonitrile的合成，晶体结构和圆二色光谱–简并应付重排过渡态的手性

  摘要：

  Diphenylbicyclo [3.3.1]壬烷-2,6-二酮的外消旋- 3在57％的总收率由非对映体的色谱分离（解决- [R - ）ñ（1-苯乙基）氨基甲酸酯- 9其由（得到[R ）- （1-苯基乙基）异氰酸酯（8）和6-羟基二苯基双环[3.3.1] nonan-2-ones内-和exo - 4。对映体（1 R）-（er = 98：2）和（1 S）-3（er = 97：3）通过从氢化铝锂还原而来的9进行再生，然后对所得二醇进行Swern氧化5。从（1S）-3分三步合成标题化合物（1 S）-1，该方法的收率提高了导致rac - 1的路线。通过氨基甲酸酯内-（1 R）-9和外-（1 S）-9的X射线衍射分析确定绝对构型。还对樟脑酸酯（1 R）-7，中间体rac - endo - 4和（1 S）-进行X射线衍射分析。3，和标题化合物（1 S）-1。羟基酮rac - endo - 4在固态和溶

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1811::aid-ejoc1811>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Circular Dichroism Spectra of (1S)-4,8-Diphenylbarbaralane-2,6-dicarbonitrile – Chiroptical Properties of the Transition State of a Degenerate Cope Rearrangement
  作者：Helmut Quast、Maximilian Seefelder、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1811::aid-ejoc1811>3.0.co;2-v

  日期：1999.8

  the title compound (1S)-1. Hydroxy ketone rac-endo-4 adopts similar conformations in the solid state and in solution as shown by a comparison of vicinal 1H,1H coupling constants from proton spectra with those calculated from torsional angles in the crystal. The molecular structures of (1S)-1 and (1S)-3 closely resemble those of the corresponding racemates investigated previously. These results show (i)

  Diphenylbicyclo [3.3.1]壬烷-2,6-二酮的外消旋- 3在57％的总收率由非对映体的色谱分离（解决- [R - ）ñ（1-苯乙基）氨基甲酸酯- 9其由（得到[R ）- （1-苯基乙基）异氰酸酯（8）和6-羟基二苯基双环[3.3.1] nonan-2-ones内-和exo - 4。对映体（1 R）-（er = 98：2）和（1 S）-3（er = 97：3）通过从氢化铝锂还原而来的9进行再生，然后对所得二醇进行Swern氧化5。从（1S）-3分三步合成标题化合物（1 S）-1，该方法的收率提高了导致rac - 1的路线。通过氨基甲酸酯内-（1 R）-9和外-（1 S）-9的X射线衍射分析确定绝对构型。还对樟脑酸酯（1 R）-7，中间体rac - endo - 4和（1 S）-进行X射线衍射分析。3，和标题化合物（1 S）-1。羟基酮rac - endo - 4在固态和溶