N,N'-diethyl-N'-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine | 179328-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-diethyl-N'-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 179328-88-2
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄
• 分子量: 304.479
• InChiKey: XOBRECBKHXUAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)butanoic acid 、 N,N'-diethyl-N'-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到N-ethyl-N-[2-[ethyl-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]amino]ethyl]-4-oxo-4-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。二。

  摘要：

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1458
• 作为产物：
  描述：

  4-哌嗪基苯甲腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N,N'-diethyl-N'-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。二。

  摘要：

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1458