Benzyl-methyl-(2-phenyl-but-3-enyl)-amine | 121897-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-methyl-(2-phenyl-but-3-enyl)-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-2-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 121897-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: KCNBBPOCSUXZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-methyl-((E)-3-phenyl-allyl)-trimethylsilanylmethyl-ammonium; bromide 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到Methyl-(2-methyl-benzyl)-((E)-3-phenyl-allyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N,N-Dialkyl-N-(trimethylsilyl)methyl-.GAMMA.-substituted Allylammonium Salts with Cesium Fluoride.

  摘要：

  N，N-二烷基-N-(三甲基硅烷基)甲基-γ-(甲氧羰基或氰基)烯丙基铵盐（1e，g，h）与氟化铯在 N、N-甲基化物 2 的烯丙基重排产物 3，而是以 N，N-二烷基-3-(甲氧羰基或氰基)-2-(氟甲基)丙胺 (9e，g，h) 为主要产物。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.572

文献信息

• [2,3]Sigmatropic Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>(2-alkenyl)ammonium<i>N</i>-Methylides
  作者：Hidehiko Sugiyama、Yoshiro Sato、Naohiro Shirai

  DOI：10.1055/s-1988-27778

  日期：——

  Fluoride-ion induced desilylation of N-benzyl-N-methyl-N-(2-alkenyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]ammonium halides gave N-methylide intermediates which were isomerized to N-methyl-N-(2-alkenyl)-2-methylbenzylamines (Sommelet-Hauser rearrangement products) and N-methyl-N-(3-alkenyl)benzylamines (allyl rearrangement products) in DMF at room temperature.

  氟离子诱导的 N-苄基-N-甲基-N-(2-烯基)-N-[(三甲基硅基)甲基]卤化铵脱硅反应产生了 N-甲酰胺中间体，这些中间体在室温下于 DMF 中异构化为 N-甲基-N-(2-烯基)-2-甲基苄胺（Sommelet-Hauser 重排产物）和 N-甲基-N-(3-烯基)苄胺（烯丙基重排产物）。