2-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 187035-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)-1,3-thiazinane-3-carboxylate
• CAS: 187035-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 355.415
• InChiKey: QFNOFZHOWUVBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,3-Dimethyl-5-[1,3]thiazinan-2-ylidene-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  碳酸碳酸亚铵盐。IX †。的合成N，S从含heterobicycles ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐部分的制备1. ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐和它们的与CH酸性化合物反应

  摘要：

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330639
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 lead(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-[1,3]thiazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸碳酸亚铵盐。IX †。的合成N，S从含heterobicycles ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐部分的制备1. ñ -保护的2-甲硫基-1,3-噻嗪和2- methylthiothiazolium盐和它们的与CH酸性化合物反应

  摘要：

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330639

文献信息

• Iminium carbonic acid derivative salts.<b>IX</b>. Synthesis of<i>N,S</i>-containing heterobicycles from<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts part 1. Preparation of<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts and their reaction with CH-acidic compounds
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mahmoud Naeeni、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330639

  日期：1996.11

  by methyl iodide or trimethyloxonium tetrafluoroborate. This activated species were reacted with CH-acidic compounds forming ketene-N,S-acetals. The protection group was removed with trifluoracetic acid to yield the N-unsubstituted ketene-N,S-acetals.

  N -Boc保护的1，3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮通过甲基碘或四氟硼酸三甲基氧鎓转化为相应的2-甲硫基-1,3-噻嗪鎓盐和2-甲基硫代噻唑鎓盐。该活化的物质与CH-酸性化合物反应形成烯酮-N，S-乙缩醛。用三氟乙酸除去保护基，得到N-未取代的烯酮-N，S-乙缩醛。