(1R,2S,3S,6R,7S,1'R)-5-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-ol | 227941-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7S,1'R)-5-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-ol
• 英文别名: N-[(1S,2R,5S,6S,7R)-5-hydroxy-3-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 227941-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: TWYSOTSTOPUXCG-RFGPTFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7S,1'R)-5-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R,1'R)-4-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-9-iodo-7-oxatetracyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由三环[5.2.1.0（2,6）]癸烯基烯胺酮对映体选择性合成4-乙酰氨基环戊-2-烯-1-醇。5'-去碳环核苷和相关抗病毒化合物的前体。

  摘要：

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。

  DOI：

  10.1021/jo982498h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,6R,7S,1'R)-5-(1'-phenylethylamino)-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,3S,6R,7S,1'R)-5-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由三环[5.2.1.0（2,6）]癸烯基烯胺酮对映体选择性合成4-乙酰氨基环戊-2-烯-1-醇。5'-去碳环核苷和相关抗病毒化合物的前体。

  摘要：

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。

  DOI：

  10.1021/jo982498h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Acetylaminocyclopent-2-en-1-ols from Tricyclo[5.2.1.0^2,6]decenyl Enaminones. Precursors for 5‘-Norcarbocyclic Nucleosides and Related Antiviral Compounds
  作者：Namakkal G. Ramesh、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo982498h

  日期：1999.5.1

  6)]deca-4,8-dien-3-ones 14 and 15. N-Acetylation of both 15 and 14 followed by single electron-transfer reduction using lithium in liquid ammonia afforded diastereomeric mixtures of beta-amino ketones 26 and 27 and of ent-26 and ent-27 in high yields and with high diastereoselectivity. In this reduction process, the enaminone double bond is reduced with the concomitant removal of the alpha-methylbenzyl

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。