2-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynoxy]isoindole-1,3-dione | 208183-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 208183-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₃
• 分子量: 311.724
• InChiKey: PTXGQQCOHHYBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynoxy]isoindole-1,3-dione 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m

文献信息

• The Preparation of 2-Isoxazolines from <i>O</i>-Propargylic Hydroxylamines via a Tandem Rearrangement-Cyclisation Reaction
  作者：Stephen Lindell、Lewis Pennicott

  DOI：10.1055/s-2006-926232

  日期：——

  A method for the conversion of O-propargylic hydroxylamines into 2-isoxazolines in 60-84% yield is described. For 3-alkylpropargyl or 3-arylpropargyl hydroxylamines this was achieved by heating a methanolic solution of the hydrochloride salt in the presence of K2CO3. In the case of the 3-unsubstituted compounds, the hydrochloride salts were first converted to the free bases, which rearranged upon heating

  描述了一种以 60-84% 的产率将 O-炔丙基羟胺转化为 2-异恶唑啉的方法。对于3-烷基炔丙基或3-芳基炔丙基羟胺，这是通过在K 2 CO 3 存在下加热盐酸盐的甲醇溶液来实现的。在 3-未取代化合物的情况下，盐酸盐首先转化为游离碱，在甲醇中加热后重新排列。在一个案例中，通过在室温下用甲基肼处理超过 19 小时，该方法被扩展为能够以 65% 的产率将邻炔丙基邻苯二甲酰亚胺直接转化为 2-异恶唑啉。