2-(2-Vinylbenzylsulfanyl)ethanol | 71976-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Vinylbenzylsulfanyl)ethanol
• 英文别名: Ethanol, 2-[[(ethenylphenyl)methyl]thio]-；2-[(2-ethenylphenyl)methylsulfanyl]ethanol
• CAS: 71976-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: HIJVATCFQKVRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-3-Phenyl-4-(trimethylsilyl)methyl-1,4-oxathianium perchlorate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E)-2-(2-Methylsulfanyl-ethoxy)-vinyl]-benzene 、 2-(2-Vinylbenzylsulfanyl)ethanol 、 3-Phenyl-1,4-oxathiane 、 3,4,6,7-Tetrahydro-1H-5,2-benzoxathionine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydro-1H-5,2-benzoxathionines by S-ylide rearrangement

  摘要：

  通过碱辅助芳构化反应，已经合成了取代的3,4,6,7-四氢-1H-5,2-苯并噁噻嗪4，其前体是通过S-叶立德3的[2,3]西格玛重排产物7（取代的1,3,4,11a-四氢-6H-5,2-苯并噁噻嗪）实现的，而S-叶立德3则是通过反式-3-(取代苯基)-4-(三甲基硅烷基)甲基-1,4-氧硫镨高氯酸盐2与氟化铯在室温下的二甲基亚砜(DMSO)中反应生成的。

  DOI：

  10.1039/a605423d

文献信息

• US4161407A
  申请人：——

  公开号：US4161407A

  公开（公告）日：1979-07-17
• Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydro-1H-5,2-benzoxathionines by S-ylide rearrangement
  作者：Tomoko Kitano、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/a605423d

  日期：——

  Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-1H-5,2-benzoxathionines 4 have been synthesized by the base-assisted aromatization of [2,3] sigmatropic rearrangement products 7 (substituted 1,3,4,11a-tetrahydro-6H-5,2-benzoxathionines) of the S-ylides 3, which were generated by the reaction of trans-3-(substituted phenyl)-4-(trimethylsilyl)methyl-1,4-oxathianium perchlorate 2 with caesium fluoride in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature.

  通过碱辅助芳构化反应，已经合成了取代的3,4,6,7-四氢-1H-5,2-苯并噁噻嗪4，其前体是通过S-叶立德3的[2,3]西格玛重排产物7（取代的1,3,4,11a-四氢-6H-5,2-苯并噁噻嗪）实现的，而S-叶立德3则是通过反式-3-(取代苯基)-4-(三甲基硅烷基)甲基-1,4-氧硫镨高氯酸盐2与氟化铯在室温下的二甲基亚砜(DMSO)中反应生成的。