[(2R,3S,5R)-5-[2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 219673-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 219673-06-0
• 化学式: C₃₅H₄₃ClN₄O₆Si
• 分子量: 679.288
• InChiKey: KTQIVVGGLZLYRF-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-chloro-7-(3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(2-hydroxyethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b