(2R,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol | 189748-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol
• CAS: 189748-66-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃SSi₂
• 分子量: 502.866
• InChiKey: SMGWPEYDBAGFEA-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-deoxy-4-thio-D-arabino-furanose 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540

文献信息

• A Novel Synthesis of 2‘-Modified 2‘-Deoxy-4‘-thiocytidines from <scp>d</scp>-Glucose¹
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Hiroshi Satoh、Mikari Watanabe、Shinji Miura、Shinji Sakata、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9700540

  日期：1997.5.1

  antimetabolites, specifically several 2'-modified 2'-deoxy-4'-thiocytidines, were synthesized as potential new antineoplastic agents. Methyl 3-O-benzylxylofuranoside was converted to a 1,4-anhydro-4-thioarabitol 24. Protection of the primary alcohol of 24 gave a common intermediate (15) which was useful for the synthesis of various 2'-modified 2'-deoxy-4'-thionucleosides. Oxidation of the secondary hydroxyl

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰