Triphenyl-((R)-3-vinyloxy-butoxy)-silane | 188524-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-((R)-3-vinyloxy-butoxy)-silane
• 英文别名: [(3R)-3-ethenoxybutoxy]-triphenylsilane
• CAS: 188524-95-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: ASUQVXMVRHRHED-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 Triphenyl-((R)-3-vinyloxy-butoxy)-silane 在 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 生成 (R)-4-((R)-1-Methyl-3-triphenylsilanyloxy-propoxy)-azetidin-2-one 、 (S)-4-((R)-1-Methyl-3-triphenylsilanyloxy-propoxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种从羟基酸中提取石蜡和1-氧炔的方法。

  摘要：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与在醚的烷基部分带有立体中心的手性烷基乙烯基醚的环加成反应可提供相应的氮杂环丁烷-2-酮，在某些情况下具有相对较好的不对称诱导作用。已显示反应取决于立体中心的配体的空间要求。使立体化学结果合理化的模型基于乙烯基醚的s-顺式构象，其中最大的配体位于双键的平面内，而下一个最苛刻的取代基则被放置在双键上。

  DOI：

  10.1021/jo961683x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-triphenylsilyloxybutan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 Triphenyl-((R)-3-vinyloxy-butoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  一种从羟基酸中提取石蜡和1-氧炔的方法。

  摘要：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与在醚的烷基部分带有立体中心的手性烷基乙烯基醚的环加成反应可提供相应的氮杂环丁烷-2-酮，在某些情况下具有相对较好的不对称诱导作用。已显示反应取决于立体中心的配体的空间要求。使立体化学结果合理化的模型基于乙烯基醚的s-顺式构象，其中最大的配体位于双键的平面内，而下一个最苛刻的取代基则被放置在双键上。

  DOI：

  10.1021/jo961683x

文献信息

• An Approach to Clavams and 1-Oxacephams from Hydroxy Acids
  作者：Bartłomiej Furman、Zbigniew Kałuża、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo961683x

  日期：1997.5.1

  [2 + 2] Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to chiral alkyl vinyl ethers bearing a sterogenic center in the alkyl part of the ether afford the corresponding azetidin-2-ones with relatively good asymmetric induction in certain cases. Reactions were shown to depend on steric requirements of the ligands at the stereogenic center. The model that rationalizes the stereochemical outcome is based on

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与在醚的烷基部分带有立体中心的手性烷基乙烯基醚的环加成反应可提供相应的氮杂环丁烷-2-酮，在某些情况下具有相对较好的不对称诱导作用。已显示反应取决于立体中心的配体的空间要求。使立体化学结果合理化的模型基于乙烯基醚的s-顺式构象，其中最大的配体位于双键的平面内，而下一个最苛刻的取代基则被放置在双键上。