(E)-ethyl pyruvate 2-<2-(4-bromo-2-methanesulfonyloxy)>phenylhydrazone | 235759-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl pyruvate 2-<2-(4-bromo-2-methanesulfonyloxy)>phenylhydrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-bromo-2-methylsulfonyloxyphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 235759-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₅S
• 分子量: 379.231
• InChiKey: WQSBSVWOSAYUAN-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl pyruvate 2-<2-(4-bromo-2-methanesulfonyloxy)>phenylhydrazone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到ethyl 5-bromo-7-methanesulfonyloxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl)hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).

  摘要：

  研究了丙酮酸乙酯 2-（2-甲磺酰氧基）苯基腙（7）的各种附加取代基在费舍尔吲哚化反应中的影响，当取代基为 3-、4-或 5-位的甲基时，正常 7-甲磺酰氧基吲哚的产量取决于位置。在靠近甲烷磺酰氧基的位置上具有甲基的酰肼往往能生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，其生成量占吲哚类总产物的比例较高。在一系列 4-取代苯基肼（7d、e、f）中，与提供电子的取代基相比，提供更多电子的取代基倾向于生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，在吲哚类总产物中所占的比例更高。在 4 位（7f）上具有强夺电子取代基的腙发生了分子内芳香亲核取代烯肼的反应，生成了噌啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.791
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-ethyl pyruvate 2-<2-(4-bromo-2-methanesulfonyloxy)>phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl)hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).

  摘要：

  研究了丙酮酸乙酯 2-（2-甲磺酰氧基）苯基腙（7）的各种附加取代基在费舍尔吲哚化反应中的影响，当取代基为 3-、4-或 5-位的甲基时，正常 7-甲磺酰氧基吲哚的产量取决于位置。在靠近甲烷磺酰氧基的位置上具有甲基的酰肼往往能生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，其生成量占吲哚类总产物的比例较高。在一系列 4-取代苯基肼（7d、e、f）中，与提供电子的取代基相比，提供更多电子的取代基倾向于生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，在吲哚类总产物中所占的比例更高。在 4 位（7f）上具有强夺电子取代基的腙发生了分子内芳香亲核取代烯肼的反应，生成了噌啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.791

文献信息

• Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl)hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Hiroshi YOKOO、Yuusaku YOKOYAMA、Toshiko WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.47.791

  日期：——

  The effects of a variety of additional substituents of ethyl pyruvate 2-(2-methanesulfonyloxy)phenylhydrazone (7) in Fischer indolization were examined, When the substituent was a methyl group at the 3-, 4-, or 5-position, the yields of normal 7-methanesulfonyloxyindoles depended upon the position. The hydrazones having a methyl group at the position nearer to the methanesulfonyloxy group tended to give normal 7-methanesulfonyloxyindole in a higher percentage to total indolic products. In a series of 4-substituted phenylthydrazones (7d, e, f), more electron-withdrawing substituents tended to give normal 7-methanesulfonyloxyindole in a higher percentage to total indolic products than electron-donating ones. A hydrazone with a strong electron-withdrawing subsitiuent at the 4-position (7f) underwent intramolecular aromatic nucleophilic substitution by the enehydrazine moiety to give the cinnoline derivative.

  研究了丙酮酸乙酯 2-（2-甲磺酰氧基）苯基腙（7）的各种附加取代基在费舍尔吲哚化反应中的影响，当取代基为 3-、4-或 5-位的甲基时，正常 7-甲磺酰氧基吲哚的产量取决于位置。在靠近甲烷磺酰氧基的位置上具有甲基的酰肼往往能生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，其生成量占吲哚类总产物的比例较高。在一系列 4-取代苯基肼（7d、e、f）中，与提供电子的取代基相比，提供更多电子的取代基倾向于生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，在吲哚类总产物中所占的比例更高。在 4 位（7f）上具有强夺电子取代基的腙发生了分子内芳香亲核取代烯肼的反应，生成了噌啉衍生物。