3-[(3beta)-胆甾-5-烯-3-基氧基]-1-丙胺 | 71507-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-[(3beta)-胆甾-5-烯-3-基氧基]-1-丙胺
• 英文名称: 3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-propylamine
• 英文别名: cholesteryloxypropan-1-amine；1-Propanamine, 3-[(3b)-cholest-5-en-3-yloxy]-；3-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]propan-1-amine
• CAS: 71507-49-8
• 化学式: C₃₀H₅₃NO
• 分子量: 443.757
• InChiKey: BGIVMIUPHHRTOR-OCBUSCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3beta)-胆甾-5-烯-3-基氧基]-1-丙胺 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N1-(3-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)propyl)-N4-((S)-1-(2-(4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-1-oxopropan-2-yl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Small molecule conjugates for intracellular delivery of nucleic acids

  摘要：

  本发明提供了用于核酸传递的新颖化合物的使用，以及这些化合物与核酸的偶联物。进一步披露了在共价连接到所述化合物并与传递聚合物共给药以实现体内mRNA敲低时特别有用的化学稳定化siRNA的新颖设计标准。

  公开号：

  US09198947B2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-isocyanoethoxy)-10,13-dimethyl-17((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到3-[(3beta)-胆甾-5-烯-3-基氧基]-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDES
  [FR] PEPTIDES

  摘要：

  本发明涉及双位点BACE1抑制剂，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病方面是有用的。

  公开号：

  WO2016083425A1

文献信息

• Fluorescent mimics of cholesterol that rapidly bind surfaces of living mammalian cells
  作者：David Hymel、Sutang Cai、Qi Sun、Rebecca S. Henkhaus、Chamani Perera、Blake R. Peterson

  DOI：10.1039/c5cc06325f

  日期：——

  Novel analogues of cholesterol are rapidly and massively incorporated into the plasma membrane of living mammalian cells through a receptor-mediated pathway.

  新型类固醇类似物通过受体介导的途径迅速大量地被纳入活体哺乳动物细胞的质膜中。
• Small molecule conjugates for intracellular delivery of biologically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140135381A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides novel compounds and conjugates of these compounds useful for the delivery of biologically active substances. Further novel design criteria for chemically stabilized siRNA particular useful when covalently attached to a delivery polymer to achieve in vivo mRNA knock down are disclosed therein.

  本发明提供了新型化合物及其共轭物，用于传递生物活性物质。本发明还揭示了化学稳定的siRNA的新设计标准，特别是当与传递聚合物共价连接以实现体内mRNA敲下时，这些标准非常有用。
• [EN] SYNTHETIC CHOLESTERYLAMINE-LINKER DERIVATIVES FOR AGENT DELIVERY INTO CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS SYNTHÉTIQUES DE CHOLESTÉRYLAMINE-LIEUR POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2011019942A3

  公开（公告）日：2011-07-14
• Synthesis of novel cholesterol-based cationic lipids for gene delivery
  作者：Bieong-Kil Kim、Kyung-Oh Doh、Joo Hyeung Nam、Hyungu Kang、Jong-Gu Park、Ik-Jae Moon、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.036

  日期：2009.6

  The new cholesterol-based cationic lipids B, C, and D with an ether linked spacer were synthesized by using aminopropyl chain extension with acrylonitrile. The cholesterol-based cationic lipid A with carbamoyl linkage were also synthesized in order to compare the difference in transfection efficiency of the two linkage types. To this end, GFP expression of these cationic lipids was confirmed respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMALL MOLECULE CONJUGATES FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2658981B1

  公开（公告）日：2016-09-28