2,13-Dipyridin-2-yl-1,2,12,13-tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-4,6,8,10,15,17,19,21-octaene | 203586-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,13-Dipyridin-2-yl-1,2,12,13-tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-4,6,8,10,15,17,19,21-octaene
• CAS: 203586-06-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆
• 分子量: 442.523
• InChiKey: LXJJEEBAFXRCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-Dipyridin-2-yl-1,2,12,13-tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-4,6,8,10,15,17,19,21-octaene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-pyridyl)imide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺和一些杂草烯的环加成反应

  摘要：

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)imide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,13-Dipyridin-2-yl-1,2,12,13-tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-4,6,8,10,15,17,19,21-octaene
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺和一些杂草烯的环加成反应

  摘要：

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

文献信息

• Isoquinolinium N-Arylimides and trans-Cyclooctenes
  作者：Rolf Huisgen、Francisco Palacios-Gambra、Kurt Polborn、Dieter Boeckh

  DOI：10.3987/com-98-s(h)59

  日期：——

  The inertness of isoquinolinium N-arylimides (5a,b) versus common cycloalkenes is overcome by the highly reactive (E)-cyclooctene and (E,Z)-1,5-cyclooctadiene. NMR spectra and an X-Ray analysis established the retention of dipolarophile configuration in the cycloadducts (7a,b) and (9a,b) which were obtained in > 90% yield. Acid-base catalysis effects the opening of the pyrazolidine ring by beta-elimination; the products are 1-[trans-2-arylaminocyclooctyl]isoquinolines (8,10).
• IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes
  作者：Klaus Bast、Matthias Behrens、Toni Durst、Rudolf Grashey、Rolf Huisgen、Reinhard Schiffer、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  23 were obtained crystalline; in solution the latter equilibrates with the hexahydrotetrazine 24 as its dimer. The N-phenylimide 19 is not stable; an isolated solid appears to be a tetramer. Generated by deprotonation of 11−13, the N-arylimides 19−21 undergo in situ cycloadditions to carbon disulfide, phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and diphenylketene. The storable CS2 adduct 29 offers a neutral

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。