3-[(4-氯苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮 | 75304-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氯苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylazo)pentane-2,4-dione
• 英文别名: pentane-2,3,4-trione 3-[(4-chloro-phenyl)-hydrazone]；3-(4-Chlor-benzolazo)-acetylaceton；3-[(E)-(4-Chlorophenyl)diazenyl]pentane-2,4-dione；3-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 75304-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: RYQDSRVJWJYTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-chloro-phenylazo)-3,5-dimethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Garg,H.G., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 135 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(4-氯苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的合成及其SAR研究的新方法

  摘要：

  摘要已经合成了一系列具有生物活性的4-乙酰基-2-芳基-5-甲基-1-乙烯基-2,3-二氢-1 H -1,2,3-三唑衍生物。这些化合物以极高的收率（80–85％）合成，并且根据相应的IR，1 H NMR和元素分析数据建立了结构。根据色谱分辨率，使用乙酸-甲苯（4：6 v / v）作为二元洗脱液，确定了纯度。所有化合物（4a - l）均已针对代表性的真菌微生物进行了抗真菌活性测试。这些合成的化合物显示出对黑曲霉，白色念珠菌，A。azyma和黄曲霉的显着活性。对于进行的所有测试，伏立康唑均用作对照药物。还已经量化了疏水性参数（log P），以用于结构与生物活性的相关性，并且已经进行了结构-活性关系（SAR）的严格评估。 图形概要本文描述了取代的高度重要的三唑的新型合成方法。已经以简便的方式合成了大量各种取代的1,2,3-三唑衍生物。此外，已经测试了所有化合物对代表性真菌类的抗微生物活性，目的

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9215-7

文献信息

• Design, synthesis, DFT, docking studies and ADME prediction of some new coumarinyl linked pyrazolylthiazoles: Potential standalone or adjuvant antimicrobial agents
  作者：Sunil Kumar、Vikram Saini、Indresh K. Maurya、Jayant Sindhu、Mukesh Kumari、Ramesh Kataria、Vinod Kumar

  DOI：10.1371/journal.pone.0196016

  日期：——

  microorganisms. We, herein, report the synthesis, characterization and biological activities of coumarin-thiazole-pyrazole (CTP) molecular hybrids with an effort to explore and overcome the increasing antimicrobial resistance. The compounds were characterized by analyzing their IR, Mass, 1H and13C NMR spectral data and elemental analysis. The in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds

  抗菌素耐药性（AMR）的控制似乎已经走到了尽头。使用和滥用抗菌药物的主要后果是由于致病性和非致病性微生物的遗传变异而产生耐药菌株。我们在这里报告香豆素-噻唑-吡唑（CTP）分子杂种的合成，表征和生物学活性，以努力探索和克服不断增加的抗药性。通过分析其IR，质量，1H和13C NMR光谱数据以及元素分析对化合物进行表征。研究了合成化合物对多种病原菌的体外抗菌活性。借助DFT和分子轨道计算进一步解释了获得的结果。与卡那霉素和两性霉素B一起使用时，化合物1b和1f具有良好的抗菌活性和协同作用。此外，还研究了化合物1b和1f对HeLa细胞（宫颈癌细胞）和Hek-293细胞的体外细胞毒性。分子对接研究的结果被用来更好地合理化这些化合物的作用和预测其结合方式。
• Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolinones and pyrazoles having benzothiazole moiety
  作者：Mohd. Amir、Sadique A. Javed、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.1007/s00044-011-9642-0

  日期：2012.7

  A new class of 4-arylhydrazono-1-benzothiazolyl-3-methylpyrazolin-5-ones (3a-j) and 4-arylazo-1-benzothiazolyl-3,5-dimethylpyrazoles (4a-j) were designed as pharmacophore hybrids between pyrazolinone/pyrazole and benzothiazole moiety. The target molecules were efficiently synthesized by the cyclization of various oxobutyrates/pentane-2,4-dione derivatives with 6-chloro-2-hydrazinobenzothiazole in the presence of glacial acetic acid. The compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Preliminary study of the structure-activity relationship revealed that electron-withdrawing groups in phenyl ring had a promising effect on the antimicrobial activity. Also, correlation study has been used to establish the relationships between the antibacterial activity and physicochemical parameter clogP.
• Jakhar, Anshu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 11, p. 1547 - 1551
  作者：Jakhar, Anshu、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Revanasiddappa; Jose, Neethu; Kalsi, Jasmine, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 135 - 138
  作者：Revanasiddappa、Jose, Neethu、Kalsi, Jasmine、Jisha、Varghese, Saira Susan

  DOI：——

  日期：——
• Citterio, Attilio; Ferrario, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2656 - 2668
  作者：Citterio, Attilio、Ferrario, Francesco

  DOI：——

  日期：——