3-[(4-氯苯基)氨基]丙腈 | 41833-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(4-氯苯基)氨基]丙腈
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)amino]propanenitrile；3-(4-chloroanilino)propanenitrile
• CAS: 41833-57-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• mdl: MFCD00033185
• 分子量: 180.637
• InChiKey: CNFGGHYTGAQWEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  182-185 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]丙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(4-氯苯基)-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-和β-（N-芳基氨基）丙酸热气相消除的动力学和机理：实验和理论分析

  摘要：

  2-（N-苯基氨基）丙酸1a和3-（N-苯基氨基）丙酸2a及其四个芳基类似物在气相中热解。反应是均相的，没有催化和自由基途径。分析1的热解产物显示消除产物为一氧化碳，乙醛和苯胺，而2的热解产物显示除苯胺外还形成丙烯酸。使用从头算SCF方法对2进行热解的理论研究为涉及4元环状过渡态的反应途径提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-oxazolidin-2-one 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-[(4-氯苯基)氨基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  由2-恶唑烷酮与氰化物离子开环合成3-氨基丙腈的新方法

  摘要：

  在18-冠-6存在下，氰离子对2-恶唑烷酮的5-位的亲核攻击产生了3-氨基丙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.014

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20080021056A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof where R 1 , R 2 , and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compounds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• Selective and Nonselective Aza-Michael Additions Catalyzed by a Chiral Zirconium Bis-Diketiminate Complex
  作者：Ibrahim El-Zoghbi、Myriam Kebdani、Todd J. J. Whitehorne、Frank Schaper

  DOI：10.1021/om400544z

  日期：2013.12.9

  and reduces the reaction order in amine to first order. Other activated alkenes such as methacrylonitrile, crotonitrile, methyl acrylate, and cyclohexenone can be employed, but no reactivity is observed toward styrene or vinyl ethers. Primary amines, secondary amines, and anilines can be employed as nucleophiles with activities correlating with their nucleophilicity, but the catalyst is unstable in

  手性双-二亚胺基配合物的反应外消旋-或（- [R ，- [R）-C 6 H ^ 10（nacnac的Xyl）2的ZrCl 2用的AgOTf，得到相应的双三氟甲磺酸酯配合物。复杂的几何形状从二氯化物络合物中扭曲的八面体变为涉及二酮化配体的π配位的拟四面体配位。双 - 三氟甲磺酸酯配合物是用于与20000 / h的转换频率为加入吗啉丙烯腈和用于加入吗啉于甲基1000 / h的氮杂Michael加成具有高活性。后一种反应在各种溶剂中的对映选择性很低，从未超过19％ee。该反应在烯烃浓度上是一级的，在胺浓度上是二级的，这可以通过反应作为其在反应机理中的参与来解释。催化量的三乙胺的存在略微增加观察到的速率常数，并减少在胺的反应，以第一顺序。其它活化烯烃如甲基丙烯腈，巴豆腈，甲基丙烯酸酯，环己烯酮和可以使用，但没有反应性朝向苯乙烯或乙烯基醚观察。伯胺，仲胺，和苯胺可以用作与活动与他们的亲核亲核相关联，但该催化剂是在醇存在下是不稳定的。