[(1S,2R)-2-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]cyclohexyl]benzene | 213695-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]cyclohexyl]benzene
• CAS: 213695-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: UCIDQZRLECHMIC-WGWXLZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]cyclohexyl]benzene 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (1S,6S,7R,8S,9R)-9-methyl-8-phenyl-6-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]-4-aza-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^4,9]decane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]pent-4-en-1-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到[(1S,2R)-2-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]cyclohexyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170

文献信息

• Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Aminocyclopentanes Using the Bridged Mode (β-Tether) Process
  作者：Scott E. Denmark、Julie A. Dixon

  DOI：10.1021/jo9802170

  日期：1998.9.1

  An asymmetric, tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] bridged mode (beta-tether) cycloaddition of nitroalkenes has been developed. This new sequence involves the Lewis acid-promoted [4 + 2] cycloaddition of nitro olefins with enantiopure 1-alkoxy-1,4-dienes. The resulting nitronates, bearing a C(5) tethered dipolarophile, undergo thermal, intramolecular [3 + 2] cycloaddition to afford stable tricyclic

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。