(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-(3-methoxymethyl-isoxazol-5-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 1025968-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-(3-methoxymethyl-isoxazol-5-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[3-(methoxymethyl)-1,2-oxazol-5-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1025968-65-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₈
• 分子量: 443.413
• InChiKey: VUHFNQOLTOGLLR-XNAIMREJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-(3-methoxymethyl-isoxazol-5-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Sodium; (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3-(3-methoxymethyl-isoxazol-5-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  亚胺培南母核 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 三苯胂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-(3-methoxymethyl-isoxazol-5-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210

文献信息

• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part IV. Synthesis and Biological Activity of Five Membered Heteroaromatic Derivatives.
  作者：CLIVE L. BRANCH、GEORGE BURTON、GRAHAM J. CLARKE、STEVEN COULTON、JAMES D. DOUGLAS、A. JOHN EGLINGTON、ANGELA W. GUEST、JEREMY D. HINKS、NICHOLAS W. HIRD、REBECCA K. HOLLAND、ERIC HUNT、SARAH J. KNOTT、STEPHEN F. MOSS、ANTOINETTE NAYLOR、MICHAEL J. PEARSON、ANDREW K. TAKLE

  DOI：10.7164/antibiotics.51.210

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activity, and stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) of a novel series of (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-heterocyclylcarbapen-2-em-3-carb oxylates are described. Of the compounds investigated 1,5-disubstituted pyrazol-3-yl and 3-substituted isoxazol-5-yl derivatives have the best combination of antibacterial activity and stability to DHP-1. They are particularly

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。