3-[(4-甲基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 | 90137-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(p-tolylmethyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-methylbenzyl)pentane-2,4-dione；3-[(4-Methylphenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 90137-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UZIMKHCPADQMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-5-(4-methylbenzyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙基取代级联取代4-羟基-2H-吡喃酮与内消旋烯丙基二碳酸酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd 催化不对称烯丙基取代级联 4-羟基-2 H-吡喃酮与内消旋-烯丙基二碳酸酯合成动力学手性四氢-1 H-吡喃并[4,3 - b ]苯并呋喃-1-酮产品产率≤87%，ee≤99%。该协议是通过温度控制的动力学控制过程实现的，这已通过实验结果和控制实验进行了说明。该反应可以以克级进行，所得产物允许进行多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00937
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-benzylidene)-pentane-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(4-甲基苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372

文献信息

• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• Selective Synthesis of Cyclic Peroxides from Triketones and H₂O₂
  作者：Alexander O. Terent’ev、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Valery M. Dembitsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo202437r

  日期：2012.2.17

  despite the diversity of possible peroxidation pathways giving cyclic compounds and oligomers, the reaction proceeds with high selectivity and produces tricyclic peroxides via the monoperoxidation of the carbonyl groups in the β-positions and the transformation of the δ-carbonyl group into the acetal one. The syntheses are scaled up to tens of grams, and the resulting peroxides can be easily isolated from

  基于β，δ-三酮与H 2 O 2的酸催化反应，提出了一种组装过氧化物，单过氧缩醛和乙缩醛部分的三环结构的方法。通过使用大量强酸（例如H 2 SO 4，HClO 4或HBF 4）进行反应，选择性生成三环化合物，产率从39％到90％。，它们既充当催化剂，又充当助溶剂。该反应与众不同之处在于，尽管提供环化合物和低聚物的可能的过氧化途径多种多样，但该反应仍以高选择性进行，并通过β位置上的羰基的单过氧化作用和δ-羰基的转化产生三环过氧化物。组成乙缩醛一个。合成物放大至数十克，并且可以容易地从反应混合物中分离出所得的过氧化物。
• Discovery of small-molecule inhibitors of RUVBL1/2 ATPase
  作者：Gang Zhang、Feng Wang、Shan Li、Kai-Wen Cheng、Yingying Zhu、Ran Huo、Elyar Abdukirim、Guifeng Kang、Tsui-Fen Chou

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116726

  日期：2022.5

  relationship identified the benzyl group on R2 and aromatic ring-substituted piperazinyl on R4 as essential for inhibitory activity against the RUVBL1/2 complex. Of these, compound 18, which has IC50 values of 6.0 ± 0.6 μM and 7.7 ± 0.9 μM against RUVBL1/2 complex and RUVBL1 respectively, showed the most potent inhibition in cell lines A549, H1795, HCT116, and MDA-MB-231 with IC50 values of 15 ± 1.2 μM, 15 ± 1

  RUVBL1 和 RUVBL2 是高度保守的 AAA ATP 酶（与各种细胞活动相关的 ATP 酶）并且与癌症的进展高度相关，这使它们成为新型治疗性抗癌药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，进行了基于对接的虚拟筛选以识别对 RUVBL1/2 复合物具有活性的化合物。七种化合物在酶促和细胞测定中均显示出对该复合物的抑制活性。基于化合物15的支架合成了一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-甲酰胺类似物，具有抑制活性和良好的结构操作潜力。构效关系分析确定了 R 2上的苄基R 4上的芳环取代哌嗪基对 RUVBL1/2 复合物的抑制活性至关重要。其中，化合物18对 RUVBL1/2 复合物和 RUVBL1的 IC 50值分别为 6.0 ± 0.6 μM 和 7.7 ± 0.9 μM，在细胞系 A549、H1795、HCT116 和 MDA-MB-231 中表现出最有效的抑制作用IC 50值分别为 15
• Oxidation of Substituted β-Diketones with Hydrogen Peroxide: Synthesis of Esters through the Formation of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Alexander Terent’ev、Dmitry Borisov、Ivan Yaremenko、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1219225

  日期：2010.4

  Acid-catalyzed oxidation of alkyl- and benzyl-substituted β-diketones by hydrogen peroxide at 79-120 ˚C in a mixture of an alcohol and a strong acid (sulfuric acid, tetrafluoroboric acid, or perchloric acid) gave the corresponding esters through the formation of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes. esters - hydrogen peroxide - oxidations - tetraoxanes - ketones

  在乙醇和强酸（硫酸，四氟硼酸或高氯酸）的混合物中，过氧化氢在79-120℃下用酸催化的烷基和苄基取代的β-二酮的氧化反应，生成相应的酯。形成桥接的1,2,4,5-四恶烷。 酯-过氧化氢-氧化-四恶烷-酮
• Cyclic peroxides as promising anticancer agents: in vitro cytotoxicity study of synthetic ozonides and tetraoxanes on human prostate cancer cell lines
  作者：Ivan A. Yaremenko、Mikhail A. Syroeshkin、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s00044-016-1736-2

  日期：2017.1

  AbstractSynthetic ozonides and tetraoxanes were shown to have high cytotoxicity in vitro when tested on androgen-independent prostate cancer cell lines DU145 and PC3, which is in some cases was higher than that of doxorubicin, cisplatin, etoposide, artemisinin, and artesunate. Activity of ozonide stereoisomers differs from each other. This difference in activity and absence of correlation between activity

  摘要当在不依赖雄激素的前列腺癌细胞系DU145和PC3上进行测试时，合成的臭氧化物和四恶烷在体外具有很高的细胞毒性，在某些情况下高于阿霉素，顺铂，依托泊苷，青蒿素和青蒿琥酯。臭氧化物立体异构体的活性彼此不同。活性的这种差异以及立体异构体的活性与其氧化性质之间不存在相关性，这使我们提出了这些内过氧化物的细胞毒性的非常特定的机制，与主要基于过氧化物的氧化性质的传统机制不同。 图形概要