3-bromo-4-propylthiophene | 187661-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-4-propylthiophene
• CAS: 187661-10-5
• 化学式: C₇H₉BrS
• 分子量: 205.118
• InChiKey: OEUCWWYUNCTTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-propylthiophene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(1-oxopropyl)thiophene 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-bromo-4-propylthiophene
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v

文献信息

• Solution-Processable Dithienothiophenoquinoid (DTTQ) Structures for Ambient-Stable n-Channel Organic Field Effect Transistors
  作者：Sureshraju Vegiraju、Guan-Yu He、Choongik Kim、Pragya Priyanka、Yen-Ju Chiu、Chiao-Wei Liu、Chu-Yun Huang、Jen-Shyang Ni、Ya-Wen Wu、Zhihua Chen、Gene-Hsiang Lee、Shih-Huang Tung、Cheng-Liang Liu、Ming-Chou Chen、Antonio Facchetti

  DOI：10.1002/adfm.201606761

  日期：2017.6

  series of dialkylated dithienothiophenoquinoids (DTTQs), end-functionalized with dicyanomethylene units and substituted with different alkyl chains, are synthesized and characterized. Facile one-pot synthesis of the dialkylated DTT core is achieved, which enables the efficient realization of DTTQs as n-type active semiconductors for solution-processable organic field effect transistors (OFETs). The molecular

  合成并表征了一系列用二氰基亚甲基单元末端官能化并被不同烷基链取代的二烷基化二噻吩并噻吩喹啉类（DTTQ）。实现了二烷基化DTT核的轻松的一锅合成，这使得DTTQ可以有效地实现为可溶液处理的有机场效应晶体管（OFET）的n型有源半导体。己基取代的DTTQ-6的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，表明DTTQ是一个非常平坦的核。该DTTQ核心形成“之字形”链接层，并且这些层以“面对面”排列堆叠。非常平坦的核心结构，较短的核心堆叠距离（3.30Å），较短的分子间S N距离（2.84Å）和非常低的最低最低空位分子轨道能级（-4.2 eV）表明DTTQs应该是出色的电子传输候选物。系统地研究了这些新型DTTQ的物理和电化学性质以及OFETs性能和薄膜形态。使用溶液剪切法，DTTQ-11表现出最大的迁移率高达0.45 cm 2 V -1 s -1的n通道传输和当前的开/关比（ION / I OFF）大于10
• Tetracyclic compounds as dopamine agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597832A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A tetracyclic compound of the formula: ##STR1## wherein A and the atoms to which it is attached and the optional double bond represent a mono- or di-heterocyclic ring selected from: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and X are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder.

  该四环化合物的化学式为：##STR1## 其中A和连接它的原子以及可选的双键表示从以下选择的单环或双环杂环：##STR2## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和X具有特定定义。这些化合物在治疗多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病以及物质滥用和其他成瘾行为障碍、认知障碍和注意力缺陷障碍方面非常有用。
• US5597832A
  申请人：——

  公开号：US5597832A

  公开（公告）日：1997-01-28
• Substituted Hexahydrobenzo[<i>f</i>]thieno[<i>c</i>]quinolines as Dopamine D1-Selective Agonists:  Synthesis and Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Michael R. Michaelides、Yufeng Hong、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen E. Asin、Donald R. Britton、Chun Wel Lin、Kazumi Shiosaki

  DOI：10.1021/jm970038v

  日期：1997.5.1

  A series of substituted 9,10-dihydroxyhexahydrobenzo[f]thieno[c]quinolines (TB[f]Q), varying with respect to the position of the thiophene relative to the benzo[f]quinoline core and the nature and position of the substituent on the thiophene, were prepared and evaluated for their affinity and selectivity for the dopamine D1-like receptor. The thieno[3,2-c]B[f]Q regioisomers bearing a small alky1 (C1-C3)

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。