(R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(triphenylphosphonio)propanoate | 148494-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(triphenylphosphonio)propanoate
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-triphenylphosphaniumylpropanoate
• CAS: 148494-37-5
• 化学式: C₂₆H₂₈NO₄P
• 分子量: 449.486
• InChiKey: UXJHUIIREJIWBG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(triphenylphosphonio)propanoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wittig Reaction with N-Protected 3-(Triphenylphosphonio) alaninates: Synthesis of Optically Active (E)-(2-Arylvinyl) glycine Derivatives.

  摘要：

  (R)-[2-羧基-2-[(甲氧基羰基)氨基]乙基]三苯基氯化鏻（1）经阴离子交换树脂（HCO-3）处理后转化为内盐 13h，在与苯甲醛的 Wittig 反应中，该内盐的产率（43%）优于 1，从而得到[S-(E)]-(2-苯基乙烯基)甘氨酸衍生物 24。带有 N-苄氧羰基的内盐 13i 是通过在碳上钯上氢解 (R)-[3-苄氧基-2-[（苄氧羰基）氨基]-3-氧代丙基]三苯基氯化鏻（11e），然后脱氢氯化制备的。在珀尔曼催化剂上氢解 11e，得到未保护的氯化磷 12（X=Cl）。通过氢解 (R)-[3-苄氧基-2-[（叔丁氧基羰基）氨基]-3-氧代丙基]三苯基氯化鏻 (11f)，可以更有效地制备 13j。13h-j 作为合成构型易变的 (2- 芳基乙烯基)甘氨酸衍生物的构筑基块，与胡椒醛的 Wittig 反应证明了其有用性，该反应以 28%-39% 的收率独家获得了高光学纯度的 (E) 异构体 18h-j。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.252
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<3-benzyloxy-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-oxopropyl>triphenylphosphonium chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-(triphenylphosphonio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Wittig Reaction with N-Protected 3-(Triphenylphosphonio) alaninates: Synthesis of Optically Active (E)-(2-Arylvinyl) glycine Derivatives.

  摘要：

  (R)-[2-羧基-2-[(甲氧基羰基)氨基]乙基]三苯基氯化鏻（1）经阴离子交换树脂（HCO-3）处理后转化为内盐 13h，在与苯甲醛的 Wittig 反应中，该内盐的产率（43%）优于 1，从而得到[S-(E)]-(2-苯基乙烯基)甘氨酸衍生物 24。带有 N-苄氧羰基的内盐 13i 是通过在碳上钯上氢解 (R)-[3-苄氧基-2-[（苄氧羰基）氨基]-3-氧代丙基]三苯基氯化鏻（11e），然后脱氢氯化制备的。在珀尔曼催化剂上氢解 11e，得到未保护的氯化磷 12（X=Cl）。通过氢解 (R)-[3-苄氧基-2-[（叔丁氧基羰基）氨基]-3-氧代丙基]三苯基氯化鏻 (11f)，可以更有效地制备 13j。13h-j 作为合成构型易变的 (2- 芳基乙烯基)甘氨酸衍生物的构筑基块，与胡椒醛的 Wittig 反应证明了其有用性，该反应以 28%-39% 的收率独家获得了高光学纯度的 (E) 异构体 18h-j。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.252