N-methyl-2-(3-pyridyl)-1,3-oxathiane-2-carbothioamide | 82081-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: N-methyl-2-(3-pyridyl)-1,3-oxathiane-2-carbothioamide
• 英文别名: N-Methyl-2-(pyrid-3-yl)-1,3-oxathiane-2-carbothioamide；N-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-oxathiane-2-carbothioamide
• CAS: 82081-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 254.377
• InChiKey: KUDZUJIPCAPOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-巯基-1-丙醇 、 对甲苯磺酸 、 N-methyl-2-(3-pyridyl)-1,3-oxathiane-2-carbothioamide 在 aqueous solution 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、359.97 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以The product obtained (15.6 g)的产率得到2-(3-pyridyl)-1,3-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  Thiocarboxamide derivatives and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  式为：##STR1## 其中R代表氢或1至4个碳原子的烷基，(i)Het代表从吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪基、吡咯嗪基、嘧啶基、喹啉基、咪唑基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选出的杂环基，X代表硫或氧，Y代表硫或氧、一个价键或亚甲基，或者(ii) Het代表吡啶-2-基，X代表硫或氧，Y代表硫或氧或亚甲基，或者(iii) Het代表吡啶-2-基，X代表氧，Y代表一个价键的新化合物具有有用的药理学性质。它们在治疗胃肠溃疡和高血压方面特别有用，具体取决于符号Het的定义。

  公开号：

  US04379154A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-2-(3-pyridyl)-1,3-oxathiane-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004

文献信息

• US4379154A
  申请人：——

  公开号：US4379154A

  公开（公告）日：1983-04-05
• Synthesis and biological activity of trans-(.+-.)-N-methyl-2-(3-pyridyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide (RP 49356) and analogs: a new class of potassium channel opener
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、David C. Cook、Terance W. Hart、Iain M. McLay、Roy Jordan、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00098a004

  日期：1992.10

  othioamid+ ++ e 1-oxide (8a, RP 49356) and analogues is reported. These compounds constitute a new structural class of K(+)-channel opener. The effects of changes in pyridyl group, thioamide, and thiane ring on in vitro K(+)-channel opening reactivity are discussed. A 3-pyridyl or 3-quinolyl group, a small N-alkyl thioamide function, and a thiane oxide ring, in which the sulfoxide is in a trans relationship

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。
• Thiocarboxamide derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04379154A1

  公开（公告）日：1983-04-05

  Thioformamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen or alkyl of 1 through 4 carbon atoms, and (i) Het represents a heterocyclic radical selected from pyrid-3-yl, pyrid-4-yl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolyl, imidazolyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl and quinazolinyl, X represents sulphur or oxygen and Y represents sulphur or oxygen, a valency bond or methylene, or (ii) Het represents pyrid-2-yl, X represents sulphur or oxygen and Y represents sulphur or oxygen or methylene, or (iii) Het represents pyrid-2-yl, X represents oxygen and Y represents a valency bond, are new compounds possessing useful pharmacological properties. They are particularly useful in the treatment of gastrointestinal ulcers and in the treatment of hypertension, depending on the definition of the symbol Het.

  式为：##STR1## 其中R代表氢或1至4个碳原子的烷基，(i)Het代表从吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪基、吡咯嗪基、嘧啶基、喹啉基、咪唑基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基中选出的杂环基，X代表硫或氧，Y代表硫或氧、一个价键或亚甲基，或者(ii) Het代表吡啶-2-基，X代表硫或氧，Y代表硫或氧或亚甲基，或者(iii) Het代表吡啶-2-基，X代表氧，Y代表一个价键的新化合物具有有用的药理学性质。它们在治疗胃肠溃疡和高血压方面特别有用，具体取决于符号Het的定义。